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J-GLOBAL ID：201702257011951061   整理番号：17A0498221

Thermobifida fusca YXからの加工チトクロームP450によるスチルベン類の位置選択性ヒドロキシル化

Regioselective Hydroxylation of Stilbenes by Engineered Cytochrome P450 from Thermobifida fusca YX

著者 (4件)： Ruehlmann Ansgar (Institute of Biochemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Universitaetsstr.1, 40225, Duesseldorf, Germany) ,  Antovic Dragutin (Institute of Macromolecular and Organic Chemistry, Chair of Organic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Universitaetsstr. 1, 40225, Duesseldorf, Germany) ,  Mueller Thomas J. J. (Institute of Macromolecular and Organic Chemistry, Chair of Organic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Universitaetsstr. 1, 40225, Duesseldorf, Germany) ,  Urlacher Vlada B. (Institute of Biochemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Universitaetsstr.1, 40225, Duesseldorf, Germany)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 6  ページ： 984-994  発行年： 2017年03月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 過去10年以来植物スチルベノイド,レスベラトールはそのさまざまな薬理作用に故に一般社会及び研究団体から著しく注目されてきた。レスベラトールは別として,また他の植物スチルベノイドへの関心もそれらの異なる生物活性のために高まっている。スチルベノイドの増加需要を満たすためにそれらの生産のための代替及び持続可能の方法が必要である。著者らは(E)-スチルベンの二重ヒドロキシル化により(E)-4,4-ジヒドロキシスチルベンの合成を可能にするThermobifida fusca YXからのチトクロームP450モノオキシゲナーゼ154E1(CYP154E1)を確めた。三重変異体の合成は野生型酵素と比較して6倍以上増加の触媒効率をもたらした。CYP154E1とその変異体は(E)-スチルベンに応じるのみならずortho-及びmeta-置換ヒドロキシスチルベン類に対して著しい活性を有して,レスベラトール,(E)-2,4′-ジヒドロキシスチルベン,(E)-2,4′,5-トリヒドロキシスチルベン及び(E)-3,4′-ジヒドロキシスチルベンをもたらした。蛋白質工学と基質溶解剤としてのメチル-β-シクロデキストリン使用の組合せが4.2gL^-1に達する生成物力価と20,000に達する酵素全ターンオーバー数(TTN)をもたらした。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *オレフィン化合物 ,  *芳香族炭化水素 ,  *ヒドロキシ化 ,  放線菌目 ,  *チトクロームP450 ,  化学反応 ,  *酵素反応 ,  突然変異体 ,  タンパク質工学 ,  酵素活性度 ,  ターンオーバー数 ,  フェノール類 ,  *位置特異性反応
準シソーラス用語： Thermobifida fusca ,  *スチルベノイド ,  *位置選択性反応 ,  三重変異体 ,  *芳香族ヒドロキシ化

著者キーワード (7件)： aromatic hydroxylation ,  biotransformations ,  cytochrome P450 ,  enzymes ,  protein engineering ,  resveratrol ,  stilbenoids

分類 (3件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (7件)： (E)-スチルベン ,  4,4′-ジヒドロキシスチルベン ,  レスベラトール ,  4-[(E)-2-フェニルエテニル]フェノール ,  4-[(E)-2-(2-ヒドロキシフェニル)エテニル]フェノール ,  2-[(E)-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテニル]ベンゼン-1,4-ジオール ,  4-[(E)-2-(3-ヒドロキシフェニル)エテニル]フェノール

タイトルに関連する用語 (4件)： チトクロームP450 ,  スチルベン類 ,  位置選択性 ,  ヒドロキシル化