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J-GLOBAL ID：201702257101322712   整理番号：17A0271752

四級立体中心構築のためのジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒によるα,α-二置換アセトアルデヒドの不斉アルドール反応

Asymmetric Aldol Reaction of α,α-Disubstituted Acetaldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers

著者 (7件)： HAYASHI Yujiro (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SHOMURA Hiroki (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  XU Qianqian (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  LEAR Martin J. (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  LEAR Martin J. (Univ. Lincoln, Lincolnshire, GBR) ,  SATO Itaru (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SATO Itaru (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 20  ページ： 4316-4319  発行年： 2015年07月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いたα,α-二置換アセトアルデヒドの不斉アルドール反応によるキラルβ-ヒドロキシ-α,α-二置換アルデヒドの実用的合成法を示した。本反応はグリオキシル酸エステルポリマーを用いたジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒(30mol%)及びN,N′-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素(30mol%)存在下の室温テトラヒドロフラン中で進行し,エナンチオ選択的に四級立体中心を有するキラルβ-ヒドロキシ-α,α-二置換アルデヒドを得た。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  触媒反応 ,  *不斉合成 ,  *脂肪族アルデヒド ,  不斉触媒 ,  立体化学 ,  反応機構 ,  *有機触媒反応 ,  *立体中心

分類 (2件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (5件)： 2-フェニルプロパナール ,  グリオキシル酸エチル ,  (2S)-2-[ジフェニル(トリメチルシロキシ)メチル]ピロリジン ,  (2R,3R)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-メチル-4-オキソブタン酸エチル ,  (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-メチル-4-オキソブタン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体中心 ,  構築 ,  触媒 ,  置換 ,  アセトアルデヒド ,  不斉アルドール反応