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J-GLOBAL ID：201702257127097383   整理番号：17A1409827

二重活性化を経由するフラン類およびチオフェン類とα,β-不飽和アルデヒドとの化学的ならびに位置選択的不斉Friedel-Crafts反応

Chemo- and Regioselective Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Furans and Thiophenes with α,β-Unsaturated Aldehydes through Dual Activation

著者 (6件)： ZHANG Xiao-Ru (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  ZHOU Su-Lan (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  YUAN Yi (Third Military Medical Univ.,Chongqing, CHN) ,  DU Wei (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  CHEN Ying-Chun (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  CHEN Ying-Chun (Third Military Medical Univ.,Chongqing, CHN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 14  ページ： 1771-1774  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高化学選択的,および高位置選択的Friedel-Craftsアルキル化を開発した。フラン類,またはチオフェン類と,α,β-不飽和アルデヒドから出発し,MacMillanキラルイミダゾリジノン触媒,およびトリフルオロ酢酸の存在下,-20°Cで反応を行い,良好な収率,および優れたエナンチオマ選択性で2,5-二置換ヘテロアリールを得た。ヘテロアリール環の二位のシリルエノールエーテル部分への共役による活性化を経由して,反応は進行した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  *アルキル化 ,  *酸素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  エノールエーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  ビニル化合物 ,  共役 ,  活性化 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *Friedel-Craftsアルキル化 ,  シリルエノールエーテル ,  チオフェン誘導体 ,  フラン誘導体 ,  有機触媒

分類 (2件)： 五員複素環化合物一般  (CF07071E) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： (2S)-2α-tert-ブチル-3-メチル-5α-ベンジル-4-イミダゾリジノン ,  (R)-3-[3-メチル-5-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]-1-ブタノール ,  (R)-3-[4-メトキシ-5-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]-1-ブタノール ,  (R)-3-[5-[(Z)-2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1,5-ヘキサジエニル]フラン-2-イル]-1-ブタノール ,  (R)-3-[5-[(Z)-2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロペニル]フラン-2-イル]-1-ペンタノール ,  (R)-3-[5-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]-1-ブタノール ,  (R)-3-[5-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]フラン-2-イル]-1-ブタノール ,  (S)-3-(3-クロロフェニル)3-[4-メトキシ-5-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]-1-プロパノール ,  (S)-3-[5-[(Z)-2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロペニル]フラン-2-イル]-3-(3-クロロフェニル)-1-プロパノール ,  (S)-3-[5-[(Z)-2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロペニル]フラン-2-イル]-3-(4-ニトロフェニル)-1-プロパノール ,  (S)-3-[5-[(Z)-2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロペニル]フラン-2-イル]-3-フェニル-1-プロパノール ,  (S)-3-[5-[2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-シクロヘキセニル]フラン-2-イル]-3-フェニル-1-プロパノール ,  (S)-4-(ベンジルオキシ)3-[4-メトキシ-5-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]-1-ブタノール ,  2-[(Z)-2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロペニル]フラン ,  2-[(Z)-2-[(トリイソプロピルシリル)オキシ]-1-プロペニル]チオフェン ,  trans-シンナムアルデヒド ,  クロトンアルデヒド

タイトルに関連する用語 (7件)： 活性化 ,  フラン類 ,  チオフェン類 ,  不飽和アルデヒド ,  化学 ,  位置選択 ,  Friedel-Crafts反応