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J-GLOBAL ID：201702257307443925   整理番号：17A0761709

N′-アリール/(アルキル)-置換したN-(4-ヒドロキシ-6-フェニルピリミジン-2-イル)グアニジン類の効果的マイクロ波支援合成: 範囲と限界

An efficient microwave assisted synthesis of N′-aryl/(alkyl)-substituted N-(4-hydroxy-6-phenylpyrimidin-2-yl)guanidines: Scope and limitations

著者 (6件)： Machicao Paulo A. (Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, UT 84602, United States) ,  Burt Scott R. (Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, UT 84602, United States) ,  Christensen Ryan K. (Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, UT 84602, United States) ,  Lohner Nathan B. (Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, UT 84602, United States) ,  Singleton J.D. (Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, UT 84602, United States) ,  Peterson Matt A. (Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, UT 84602, United States)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 24  ページ： 2318-2321  発行年： 2017年06月14日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マイクロ波条件下110~120°Cでの10分間だけでイソプロピルアルコール中においてN-(4-ヒドロキシ-6-フェニルピリミジン-2-イル)グアニジンの1°アルキルもしくはアリールアミン類による処理により,対応するN′-アルキル(アリール)グアニジン誘導体を優れた収率(65~84%)で与えた。単離収率は1.0等量より多いアミン類を適用したときに最大であるが,アリールおよびアルキルアミン類をより良い原子経済的負荷で反応したときにも優れた結果(1.0等量;それぞれ平均収率70%および72%)を得た。強い電子吸引性置換基(例えばCO₂H)もしくはπ不足複素環状化合物(例えば各種置換アミノピリジン類)を有するアリールアミン類はこれら条件下で良く反応しないで,尿素類および/またはアミノ酸との反応は検出可能な生成物を生成しなかった。試験は非常に簡単で,焼結ガラスロートでの生成物の簡単な回収と洗浄を含んでいた。生成物は分析的に純粋な形態で得て,開始から終了まで約1時間であった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *イミド ,  *シアナミド ,  *窒素複素環化合物 ,  *化学合成 ,  *置換基効果 ,  π電子 ,  複素環化合物 ,  脂肪族アミン ,  芳香族アミン
準シソーラス用語： *グアニジン誘導体 ,  *ピリミジン誘導体 ,  *マイクロ波支援合成 ,  化合物ライブラリー ,  電子吸引基

著者キーワード (3件)： N-[(4-hydroxy-6-phenyl)pyrimidin-2-yl]guanidine ,  Compound libraries ,  Microwave assisted synthesis

分類 (2件)： 芳香族単環尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF05220O) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (15件)： 2-(3-フェニルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(4-ヘキシルフェニル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(4-オクチルフェニル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(ビフェニル-4-イル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(2-ナフチル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(4-ヒドロキシフェニル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(4-フルオロフェニル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(3-クロロフェニル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-(3-ブチルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-(3-ヘキシルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-(3-イソブチルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-(3-ベンジルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-(3-シクロヘキシルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-(3-イソプロピルグアニジノ)-6-フェニルピリミジン-4-オール ,  2-[3-(α-メチルベンジル)グアニジノ]-6-フェニルピリミジン-4-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  グアニジン類 ,  マイクロ波支援合成 ,  限界