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J-GLOBAL ID：201702257430450809   整理番号：17A0497238

三重C(sp³)-H官能化によるカルボジイミド類およびジアリールヨードニウム塩類からの2-アミノピリミジン類のCuOTf触媒選択的生成

CuOTf-Catalyzed Selective Generation of 2-Aminopyrimidines from Carbodiimides and Diaryliodonium Salts by a Triple C(sp³)-H Functionalization

著者 (5件)： Chi Yue (Beijing National Laboratory for Molecular Sciences (BNLMS), Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing, 100871, P. R. China) ,  Yan Haihan (Beijing National Laboratory for Molecular Sciences (BNLMS), Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing, 100871, P. R. China) ,  Zhang Wen-Xiong (Beijing National Laboratory for Molecular Sciences (BNLMS), Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing, 100871, P. R. China) ,  Zhang Wen-Xiong (State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin, 300071, P. R. China) ,  Xi Zhenfeng (Beijing National Laboratory for Molecular Sciences (BNLMS), Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing, 100871, P. R. China)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 4  ページ： 757-761  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 選択的C(sp³)-H官能化は有機合成において理想的で原子経済的な方法である。2-アミノピリミジン類をカルボジイミド類およびジアリールヨードニウム塩類のCu触媒反応における,カルボジイミド類の4つのC(sp³)-H結合,1つのC-N結合,および1つのC=N結合の開裂により生成した。これはC=N結合に隣接した三重のC(sp³)-H結合官能化であった。2-アミノピリミジン類の選択的合成はジアリールヨードニウム塩の量によって制御した。C-N結合形成/1,5-Hシフト/1,7-Hシフト/6π-電子環状閉環/芳香族化を含む新しい反応機構は,重要な中間体の検出とDFT計算により十分に解明した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  活性化 ,  *C-H結合 ,  C-N結合 ,  イミン ,  有機ヨウ素化合物 ,  水素移動 ,  *銅触媒 ,  *官能化 ,  環化反応 ,  芳香族化 ,  反応機構 ,  反応中間体 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  カルボジイミド類 ,  *ピリミジン誘導体 ,  ヨードニウム化合物 ,  *選択合成

著者キーワード (5件)： 2-aminopyrimidines ,  C(sp3)-H functionalization ,  carbodiimide ,  diaryliodonium salts ,  hydrogen shift

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (3件)： N-フェニル-N-イソプロピル-6-メチルピリミジン-2-アミン ,  N,N′-ジフェニル-N,N′-ジイソプロピルキナゾリン-2,4-ジアミン ,  N-(4-ブロモフェニル)-N-シクロヘキシル-5,6,7,8-テトラヒドロキナゾリン-2-アミン

タイトルに関連する用語 (7件)： 三重 ,  Sp3 ,  官能化 ,  カルボジイミド類 ,  塩類 ,  2-アミノピリミジン ,  触媒