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J-GLOBAL ID：201702257752330071   整理番号：17A1047662

高度に官能化したC4-第四級4-ヒドロキシ-2-シクロペンテノン類への塩基触媒転位における炭水化物誘導3,2-エノロン類【Powered by NICT】

Carbohydrate-Derived 3,2-Enolones in the Base-Catalyzed Rearrangement to Highly Functionalized C4-Quaternary 4-Hydroxy-2-cyclopentenones

著者 (4件)： Borowski Daniel (Institute of Organic Chemistry, University of Tuebingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076, Tuebingen, Germany) ,  Oechsner Regina M. (Institute of Organic Chemistry, University of Tuebingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076, Tuebingen, Germany) ,  Juergens Eva (Institute of Inorganic Chemistry, University of Tuebingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076, Tuebingen, Germany) ,  Ziegler Thomas (Institute of Organic Chemistry, University of Tuebingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076, Tuebingen, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 30  ページ： 4490-4499  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,4,6-O-ベンジル化β-2-ウロシド類は3,4-脱離を受けて,炭水化物誘導3,2-エノロン類を提供した。極性非プロトン性溶媒中での塩基性条件下におけるこれらエノロン類の反応は高度に官能化したラセミ体5-アルコキシ-2-ベンジルオキシ-4-ベンジルオキシメチル-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテノン類を形成した。塩基の性質だけでなく溶媒効果の影響を調べた。この反応から得られた転位生成物は4-ヒドロキシ-C4-第四級立体中心を示した。対照的に,類似ジヒドロピラン-3-オン類の転位はC5-第四級5-ヒドロキシ-2-シクロペンテノン類を提供することが報告されている。記述した転位とそれに続く異性化過程の機構を示した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *脂環式ケトン ,  *転位反応 ,  脱離反応 ,  酸化 ,  炭水化物 ,  *塩基触媒反応 ,  エノール ,  異性化 ,  原子 ,  立体化学 ,  反応機構 ,  官能化 ,  非プロトン性溶媒 ,  溶媒効果
準シソーラス用語： エノロン類 ,  *シクロペンテノン誘導体 ,  不斉炭素 ,  立体中心

著者キーワード (5件)： 炭水化物 ,  酸化 ,  除去 ,  シクロペンテノン ,  Rearrangement

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (3件)： rac-2,5β^*-ビス(ベンジルオキシ)-4α^*-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシメチル)-2-シクロペンテン-1-オン ,  rac-2-(ベンジルオキシ)-4α^*-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシメチル)-5β^*-(アリルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン ,  rac-2-(ベンジルオキシ)-4α^*-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシメチル)-5β^*-メトキシ-2-シクロペンテン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 官能化 ,  C4 ,  シクロペンテノン類 ,  塩基触媒 ,  転位 ,  炭水化物 ,  誘導