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J-GLOBAL ID：201702258074570872   整理番号：17A0953752

トリ(2-フリル)ホスフィンによって促進されるピナコールボランを用いた末端アルキン類のロジウム触媒ヒドロホウ素化

Rhodium-Catalysed Hydroboration of Terminal Alkynes Using Pinacolborane Promoted by Tri(2-furyl)phosphine

著者 (2件)： WANG Kongchen (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  BATES Roderick W. (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 12  ページ： 2749-2752  発行年： 2017年06月19日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピナコールボランを用いてアルキンのヒドロホウ素化を試み,アルケニルボロン酸エステル3を生成した。トリ(2-フリル)ホスフィンの使用が,クリーンボランを,短い反応時間およびより良好な収率で与えることを示した。また,他の多くの末端アルキン類でも検討し,いずれも,クリーン反応を中程度~良好な収率および短い反応時間で与えた。3種の内部アルキン類,ブタ-2-イン酸ベンジル,1,4-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)ブタ-2-イン,およびジフェニルアセチレンでは,生成物を得られなかった。加えて,アルケニルボロン酸エステル9を,あらかじめ生成されたトリ(2-フリル)ホスフィン錯体を用いて,約10%収率で生成した。より電子が豊富なトリ(2-フリル)ホスフィン配位子は,ロジウム(III)中間体の安定化により反応を加速すると考えられた。また,本配位子の低い立体的要求は有益であると思われた。

シソーラス用語： ロジウム触媒 ,  ヒドロホウ素化 ,  触媒反応 ,  *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  有機ホウ素化合物 ,  *アルケン
準シソーラス用語： *ボロネート ,  *ボロン酸エステル

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (7件)： ピナコールボラン ,  rac-(2E,6R^*,8E)-2,6-ジメチル-9-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,8-ノナジエン酸メチル ,  2-trans-スチリル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヘキセニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1-プロペニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-4-(メトキシメトキシ)-1-ペンテニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-メチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-ブテン-2-オール

タイトルに関連する用語 (8件)： トリ ,  フリル ,  ホスフィン ,  促進 ,  ピナコールボラン ,  末端アルキン ,  ロジウム触媒 ,  ヒドロホウ素化