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J-GLOBAL ID：201702258097350156   整理番号：17A0619478

チオールを用いたBODIPY含有ジエニルイミンの逐次付加-芳香族化により誘起した蛍光消光

FLUORESCENCE QUENCHING INDUCED BY SEQUENTIAL ADDITION-AROMATIZATION OF A BODIPY-CONTAINING DIENYLIMINE WITH THIOLS

著者 (10件)： TAKEDA Norihiko (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  UEDA Masafumi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MORI Nagisa (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MIYOSHI Tetsuya (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  SHIMODA Manami (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  UNO Yumina (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  KITAGAWA Hiroshi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  EMOTO Noriaki (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MUKAI Takahiro (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MIYATA Okiko (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 4  ページ： 750-762  発行年： 2017年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホウ素-ジピロメテン(BODIPY)フルオロホア含有ジエニルイミンをアリールおよびアルキルチオールで処理すると,逐次付加-芳香族化反応を経てアリールチオおよびアルキルチオ-インドリン類が生成した。ジエニルイミン部分のインドリン核への構造変化は蛍光消光における重要なプロセスである。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 消光 ,  ホウ素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  発色団 ,  逐次反応 ,  付加反応 ,  芳香族化 ,  *チオール ,  *イミン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： BODIPY誘導体 ,  *インドリン類 ,  *蛍光消光

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  錯体のルミネセンス  (BM08095R)

引用文献 (11件)：

• (a) N. Brandes, S. Schmitt, and U. Jakob, Antioxid. Redox Signaling, 2009, 11, 997; (b) C. K. Sen, Cur r. Top. Cell. Regul., 2000, 36, 1; (c) T. P. Dalton, H. G. Shertzer, and A. Puga, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1999, 39, 67.
• (a) X. Chen, Y. Zhou, X. Peng, and J. Yoon, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2120; (b) Y. Zhou and J. Yoon, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 52; (c) H. S. Jung, X. Chen, J. S. Kim, and J. Yoon, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 6019.
• For selected reports, see: (a) F. Tanaka, N. Mase, and C. F. Barbas III, Chem. Commun., 2004, 1762; (b) H. Li, J. Fan, J. Wang, M. Tian, J. Du, S. Sun, P. Sun, and X. Peng, Chem. Commun., 2009, 5904; (c) Z. Yang, N. Zhao, Y. Sun, F. Miao, Y. Liu, X. Liu, Y. Zhang, W. Ai, G. Song, X. Shen, X. Yu, J. Sun, and W.-Y. Wong, Chem. Commun., 2012, 48, 3442.
• For selected reports, see: (a) T. Matsumoto, Y. Urano, T. Shoda, H. Kojima, and T. Nagano, Org. Lett., 2007, 9, 3375; (b) J. Guy, K. Caron, S. Dufresne, S. W. Michnick, W. G. Skene, and J. W. Keillor, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11969; (c) X. Chen, S.-K. Ko, M. J. Kim, I. Shin, and J. Yoon, Chem. Commun., 2010, 46, 2751; (d) W. Lin, L. Yuan, Z. Cao, Y. Feng, and L. Long, Chem. Eur. J., 2009, 15, 5096.
• For selected reports, see: (a) W. Jiang, Y. Cao, Y. Liu, and W. Wang, Chem. Commun., 2010, 46, 1944; (b) S. Ji, H. Guo, X. Yuan, X. Li, H. Ding, P. Gao, C. Zhao, W. Wu, W. Wu, and J. Zhao, Org. Lett., 2010, 12, 2876; (c) J. Bouffard, Y. Kim, T. M. Swager, R. Weissleder, and S. A. Hilderbrand, Org. Lett., 2008, 10, 37.

タイトルに関連する用語 (6件)： チオール ,  BODIPY ,  逐次 ,  芳香族化 ,  誘起 ,  蛍光消光