文献

J-GLOBAL ID：201702258164075068   整理番号：17A0790527

低負荷N-複素環カルベン有機触媒反応を経由する縮合二環ジヒドロピラノン類の高エナンチオ選択的合成

Highly enantioselective synthesis of fused bicyclic dihydropyranones via low-loading N-heterocyclic carbene organocatalysis

著者 (9件)： Li Jun-Long (Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu 610052, P. R. China. [e-mail]) ,  Fu Lu ,  Wu Jiao ,  Yang Kai-Chuan ,  Li Qing-Zhu ,  Gou Xiao-Jun ,  Peng Cheng ,  Han Bo ,  Shen Xu-Dong
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 53  号： 51  ページ： 6875-6878  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 穏やかな条件下のピロリドン誘導環状エノンとα-ハロアルデヒドの間の高ジアステレオ-およびエナンチオ選択的[4+2]環状付加を達成した。非常に高反応性のその場生成したキラルN-複素環カルベンに依存して,この立体選択的アンヌレーションはグラムスケールでも0.025mol%(250ppm)の低い触媒負荷で効率的に進行する。種々のcis-置換二環式ジヒドロピラノン類を~>99%eeおよび~96%の収率で製造することができる。それに加えて,n-プロパナールなどのシンプルで安価な線状アルデヒドを,低触媒負荷の酸化的N-複素環カルベン有機触媒反応を経由する不斉環状付加において,直接使用することができる。この方法は医薬関連分子の不斉合成のための経済的で実用的なアプローチを提供できる。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 立体選択性反応 ,  *エノン ,  *芳香族ハロゲン化合物 ,  *環状付加 ,  アンヌレーション ,  アルデヒド
準シソーラス用語： N-複素環カルベン ,  *ジヒドロピラン誘導体 ,  有機触媒反応

分類 (5件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  ピロール  (CF07076L) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (7件)： (3R,4R)-3,6-ジベンジル-3,4,5,6-テトラヒドロ-4-(4-メトキシフェニル)ピラノ[2,3-c]ピロール-2,7-ジオン ,  (3R,4R)-3-ブチル-6-ベンジル-3,4,5,6-テトラヒドロ-4-フェニルピラノ[2,3-c]ピロール-2,7-ジオン ,  (5aS,10bR)-2,4,5a,10b-テトラヒドロ-2-メシチル-6H-5-オキサ-10c-アゾニア-2,3-ジアザシクロペンタ[c]フルオレン ,  1-ベンジル-4-(4-メトキシベンジリデン)-2,3-ピロリジンジオン ,  1-ベンジル-4-ベンジリデン-2,3-ピロリジンジオン ,  2-クロロ-3-フェニルプロパナール ,  2-クロロヘキサナール

タイトルに関連する用語 (5件)： N-複素環カルベン ,  有機触媒反応 ,  縮合 ,  二環 ,  エナンチオ選択的合成