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J-GLOBAL ID：201702258340709601   整理番号：17A0497931

光酸化還元触媒作用によるイナミド,イノアートおよびイノンを構築するための選択的カルボニル-C(sp³)結合開裂

Selective Carbonyl-C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis

著者 (4件)： Jia Kunfang (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China) ,  Pan Yue (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China) ,  Pan Yue (Department of Chemistry, Shanghai University, 99 Shangda Road, Shanghai, 200444, China) ,  Chen Yiyun (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 9  ページ： 2478-2481  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭素-炭素結合開裂/官能化は合成的価値があり,選択的カルボニル-C(sp³)結合開裂/アルキニル化はイナミド,イノアートおよびイノンの構築における新しい展望を提示する。今報で,光酸化還元触媒反応による初めてのアルコキシルラジカルが可能にするカルボニル-C(sp³)結合開裂/アルキニル化反応を報告する。新しい環状ヨウ素(III)試薬の使用はβ-カルボニルアルコールからβ-カルボニルアルコキシルラジカルを生成するために必須であり,それは高い酸化還元電位を有するアルコール(MeCN中でEpox>2.2Vvs.SCE)を含む。β-アミド,β-エステルおよびβ-ケトンアルコールはイナミド,イノアートおよびイノンをそれぞれ穏やかな条件で高位置-および化学選択的に初めて生成する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *C-C結合 ,  *カルボニル化合物 ,  *開裂反応 ,  *アルキニル化 ,  アルコキシルラジカル ,  位置特異性反応 ,  光化学反応 ,  反応機構 ,  不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： イナミド ,  イノアート ,  イノン ,  化学選択性反応 ,  *光酸化還元触媒 ,  超原子価ヨウ素化合物

著者キーワード (5件)： acyl compounds ,  hypervalent compounds ,  photochemistry ,  radicals ,  reaction mechanisms

分類 (4件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  アルキン  (CF03040E) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (7件)： N,3-ジ-p-トリル-2-プロピンアミド ,  2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-N-p-トリルプロパンアミド ,  1-アセトキシ-3H-1,2-ベンゾヨードキソール-3-オン ,  4,5,6,7-テトラフルオロ-1-ヒドロキシ-3H-1,2-ベンゾヨードキソール-3-オン ,  1-ピペリジノ-3-p-トリル-2-プロピン-1-オン ,  3,3-ジメチル-1-p-トリル-1-ブチン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3-p-トリル-2-プロピン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 光酸化還元触媒 ,  イナミド ,  イノン ,  構築 ,  カルボニル ,  Sp3 ,  結合開裂