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J-GLOBAL ID：201702258550222695   整理番号：17A1105484

β-ホスホリル化ニトロキシルフラグメントを持つアルコキシアミン類における標準の,水平の及び増強された立体効果

Normal, Leveled, and Enhanced Steric Effects in Alkoxyamines Carrying a β-Phosphorylated Nitroxyl Fragment

著者 (7件)： AUDRAN Gerard (Aix Marseille Univ., Marseille, FRA) ,  BIKANGA Raphael (Univ. des Sci. et Technique de Masuku, Franceville, GAB) ,  BREMOND Paul (Aix Marseille Univ., Marseille, FRA) ,  JOLY Jean-Patrick (Aix Marseille Univ., Marseille, FRA) ,  MARQUE Sylvain R. A. (Aix Marseille Univ., Marseille, FRA) ,  MARQUE Sylvain R. A. (N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Inst. of Organic Chemistry, RAS, Novosibirsk, RUS) ,  NKOLO Paulin (Aix Marseille Univ., Marseille, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 11  ページ： 5702-5709  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 核医学において重要な,アルコキシアミン類(I)の設計のために,C-ON結合のホモリシスに対するN-置換基の嵩高さの影響を明らかにした。ニトロキシルR₁R₂NOR₃において,R₁とR₂が共に三級炭素基である場合,R₁とR₂の嵩高さの和と,C-ON結合のホモリシスの速度定数(k_d)の間に直線関係が認められる(標準型立体効果)。然しR₁とR₂が三級炭素基と二級炭素基であると,相関直線から下に外れて水平線を辿る傾向が見られる(水平型立体効果)。例外的に,R₁とR₂が三級炭素基と二級炭素基で,かつC-N結合の回転障害が低い場合には,相関直線から逆に上に外れた高い効果(増強型立体効果)が見られる。これ等を包括的に表現し得る,k_dと,Hammett型電子効果定数σ₁及びTaft立体定数E_sとの間の関係式を提案した。

シソーラス用語： *ホモリシス ,  *C-O結合 ,  *ヒドロキシルアミン ,  *置換基効果 ,  反応速度定数 ,  ニトロキシド ,  放射線医学 ,  *相関 ,  *嵩高性 ,  *ホスホン酸エステル ,  有機リン化合物 ,  立体障害
準シソーラス用語： 核医学 ,  *構造特性相関

分類 (2件)： 脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (4件)： [1-メチル-1-[tert-ブチル(1-フェニルエトキシ)アミノ]エチル]ホスホン酸ジエチル ,  [1-[tert-ブチル(1-フェニルエトキシ)アミノ]シクロヘキシル]ホスホン酸ジエチル ,  2-メチル-2-[[1-(ジエトキシホスフィニル)シクロペンチル](1-フェニルエトキシ)アミノ]プロパン酸ベンジル ,  2-メチル-2-[[1-(ジエトキシホスフィニル)シクロヘキシル](1-フェニルエトキシ)アミノ]プロパン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (5件)： ホスホリル化 ,  アルコキシアミン ,  標準 ,  増強 ,  立体効果