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J-GLOBAL ID：201702258634372409   整理番号：17A0498172

心拍数低下薬イバブラジンの不斉合成のための生体触媒的ツールボックス開発

Exploiting the Biocatalytic Toolbox for the Asymmetric Synthesis of the Heart-Rate Reducing Agent Ivabradine

著者 (8件)： Pedragosa-Moreau Sandrine (Technologie Servier, Research and Biopharmacy Centre, 27 rue Eugene Vignat, 45000, Orleans, France) ,  Le Flohic Alexandre (Oril Industrie, 13 rue Desgenetais, 76210, Bolbec, France) ,  Thienpondt Vivien (Oril Industrie, 13 rue Desgenetais, 76210, Bolbec, France) ,  Lefoulon Francois (Technologie Servier, Research and Biopharmacy Centre, 27 rue Eugene Vignat, 45000, Orleans, France) ,  Petit Anne-Marie (Technologie Servier, Research and Biopharmacy Centre, 27 rue Eugene Vignat, 45000, Orleans, France) ,  Rios-Lombardia Nicolas (EntreChem, S.L., Edificio Cientifico Tecnologico, Campus El Cristo, 33006, Oviedo, Spain) ,  Moris Francisco (EntreChem, S.L., Edificio Cientifico Tecnologico, Campus El Cristo, 33006, Oviedo, Spain) ,  Gonzalez-Sabin Javier (EntreChem, S.L., Edificio Cientifico Tecnologico, Campus El Cristo, 33006, Oviedo, Spain)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 3  ページ： 485-493  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 心拍数低下薬イバブラジンの合成に対するいくつかの化学酵素的ルートを評価し,リパーゼ及びω-トランスアミナーゼを重要なエナンチオ純粋性前駆体の調製に対する有用な生体触媒として認めた。第一アミンラセミ体のアルコキシカルボニル化とそれに続く生成カルバマートの化学的還元に基づくリパーゼ触媒反応速度論的分割によりイバブラジンから一段階前のN-メチル化(S)-アミンを得た。他の方法として,アルデヒド前駆体の不斉バイオアミノ化による動的速度論的分割でもエナンチオ純粋性イバブラジンの分取スケール合成が4段階シーケンスと50%の全体収率で可能であった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *循環器系作用薬 ,  リパーゼ ,  トランスアミナーゼ ,  *酵素的合成 ,  不斉合成 ,  第一アミン ,  アルコキシカルボニル化 ,  光学分割 ,  カルバミド酸エステル ,  還元 ,  前駆体 ,  アミノ化 ,  アルデヒド ,  *合成中間体 ,  バイオ触媒
準シソーラス用語： ω-トランスアミナーゼ ,  エナンチオマ過剰率 ,  速度論的分割

著者キーワード (5件)： amines ,  asymmetric synthesis ,  biotransformations ,  lipases ,  transaminases

分類 (3件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  酵素一般  (EB09010D) ,  六員環を含むその他の炭素縮合二環化合物  (CF06040Z)

物質索引 (7件)： (S)-3,4-ジメトキシ-7-(アミノメチル)ビシクロ[4.2.0]オクタン-1,3,5-トリエン ,  (S)-3,4-ジメトキシ-7-(メチルアミノメチル)ビシクロ[4.2.0]オクタン-1,3,5-トリエン・塩酸塩 ,  N-[(S)-3,4-ジメトキシビシクロ[4.2.0]オクタン-1,3,5-トリエン-7-イルメチル]カルバミド酸エチル ,  rac-(R^*)-3,4-ジメトキシビシクロ[4.2.0]オクタン-1,3,5-トリエン-7-カルボアルデヒド ,  rac-(R^*)-3,4-ジメトキシ-7-(アミノメチル)ビシクロ[4.2.0]オクタン-1,3,5-トリエン ,  イバブラジン ,  炭酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 心拍数 ,  イバブラジン ,  不斉合成 ,  生体触媒 ,  ツールボックス ,  開発