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J-GLOBAL ID：201702258951494124   整理番号：17A0762732

3/2-置換2/3-ビニルインドール類の脱芳香族化[4+2]環状付加によるテトラヒドロカルバゾール類の金(I)触媒エナンチオ選択性合成

Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through Dearomative [4+2] Cycloadditions of 3/2-Substituted 2/3-Vinylindoles

著者 (5件)： Pirovano Valentina (Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica “A. Marchesini”, Universita degli Studi di Milano, Via Venezian 21, 20133, Milano, Italy) ,  Borri Micol (Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica “A. Marchesini”, Universita degli Studi di Milano, Via Venezian 21, 20133, Milano, Italy) ,  Abbiati Giorgio (Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica “A. Marchesini”, Universita degli Studi di Milano, Via Venezian 21, 20133, Milano, Italy) ,  Rizzato Silvia (Dipartimento di Chimica, Universita degli Studi di Milano, Via Golgi 19, 20133, Milano, Italy) ,  Rossi Elisabetta (Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Sezione di Chimica Generale e Organica “A. Marchesini”, Universita degli Studi di Milano, Via Venezian 21, 20133, Milano, Italy)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 11  ページ： 1912-1918  発行年： 2017年06月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3/2-置換2/3-ビニルインドール類とアレンアミドの脱芳香族化[4+2]環状付加によるテトラヒドロカルバゾール類の金触媒合成を報告した。特に,著者らはそれら環状付加のエナンチオ選択性異性体を最適化した。ジエノフィルとしてアレンアミドを用いて3-置換2-ビニルインドール類は高い化学,位置,及びエナンチオ選択性で対応するカルバゾール類を与えた。また,(Z)及び(E)異性体の混合物が高er(エナンチオ選択性)と優れた全収率で単離しても3-メチル-2-ビニルインドールにより良好な結果が得られた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ビニル化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  金錯体 ,  不斉配位子 ,  *化学合成 ,  オレフィン化合物 ,  *環状付加 ,  立体選択性 ,  エナンチオマ ,  アレン化合物 ,  アミド ,  触媒反応 ,  不斉反応
準シソーラス用語： *[4+2]環状付加 ,  アレンアミド ,  エナンチオ選択性 ,  ジエノフィル ,  *テトラヒドロカルバゾール類 ,  *ビニルインドール類 ,  *金触媒 ,  脱芳香族化 ,  不斉触媒反応 ,  *立体選択性合成

著者キーワード (6件)： allenamides ,  asymmetric catalysis ,  [4+2] cycloadditions ,  gold ,  tetrahydrocarbazoles ,  vinylindoles

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (6件)： 2α-(4-メトキシフェニル)-4aβ-メチル-3-[(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)メチレン]-2,3,4,4a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-9-カルボン酸エチル ,  5-クロロ-2α-(4-メチルフェニル)-4aβ-メチル-3-[(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)メチレン]-2,3,4,4a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-9-カルボン酸エチル ,  2α-(4-メチルフェニル)-4aβ-エチル-3-[(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)メチレン]-2,3,4,4a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-9-カルボン酸エチル ,  3α-(4-エトキシフェニル)-9aβ-メチル-2-[(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)メチレン]-1,2,3,9a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-9-カルボン酸エチル ,  9aβ-メチル-3α-(4-メチルフェニル)-2-[(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)メチレン]-1,2,3,9a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-9-カルボン酸エチル ,  3α-(4-フルオロフェニル)-9aβ-メチル-2-[(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)メチレン]-1,2,3,9a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール-9-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  脱芳香族化 ,  環状付加 ,  金 ,  触媒 ,  エナンチオ選択性