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J-GLOBAL ID：201702259104894982   整理番号：17A0559724

直接不斉アルドール反応のためのイミダゾリウム-プロリン触媒のイオンタグと反応部位の間の「結合を介した」近接の調査

Exploring “Through-Bond” Proximity between the Ion Tag and Reaction Site of an Imidazolium-Proline Catalyst for the Direct Asymmetric Aldol Reaction

著者 (3件)： Bhati Meeta (Department of Chemistry, School of Chemical Sciences and Pharmacy, Central University of Rajasthan, NH-8, Bandarsindri, 305817, Ajmer, Rajasthan, India) ,  Upadhyay Shruti (Department of Chemistry, School of Chemical Sciences and Pharmacy, Central University of Rajasthan, NH-8, Bandarsindri, 305817, Ajmer, Rajasthan, India) ,  Easwar Srinivasan (Department of Chemistry, School of Chemical Sciences and Pharmacy, Central University of Rajasthan, NH-8, Bandarsindri, 305817, Ajmer, Rajasthan, India)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 13  ページ： 1788-1793  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロリンのC-4位置でそのCOOH基に対してcisでのイミダゾリウム基の導入で,エナミン-仲介直接不斉アルドール反応における反応部位へのイオンタグの結合を介した近接効果の興味ある研究が可能になった。その触媒はイミダゾリウムタグとアミノ酸基の間に,概念上類似物に比し短い結合スペーサーを持ち,無溶媒条件にて水の存在下で実施されたアルドール反応において優れた反応性を示した。アルドール付加物の例外的ジアステレオ選択性に加えて,高い収率およびエナンチオ選択性が,ちょうど2モル%の触媒負荷で得られた。この研究で,有機触媒アルドール反応にてイオンタグの役割に対しより深い見識が得られ,将来の触媒設計のために極めて重要なポインタとなった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *不斉触媒 ,  *アルドール反応 ,  水化学 ,  アミノ酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  第四アンモニウム ,  水 ,  立体選択性 ,  標識 ,  置換基効果 ,  *触媒設計 ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： 触媒回収 ,  有機触媒 ,  *プロリン誘導体 ,  *イミダゾリウム誘導体 ,  無溶媒条件 ,  ジアステレオ選択性

著者キーワード (5件)： Ion tags ,  Asymmetric catalysis ,  Aldol reactions ,  Water chemistry ,  Catalyst recycling

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロール  (CF07076L) ,  イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (11件)： シクロヘキサノン ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  1-メチル-3-(5β-カルボキシピロリジン-3β-イル)-1H-イミダゾール-3-イウム ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  4-[(R)-ヒドロキシ(2-オキソシクロヘキサン-1β-イル)メチル]ベンゾニトリル ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロペンタノン ,  (3S,4R)-3-メチル-4-ヒドロキシ-4-(4-ニトロフェニル)-2-ブタノン ,  (R)-4-ヒドロキシ-4-(4-ニトロフェニル)-2-ブタノン

タイトルに関連する用語 (7件)： 不斉アルドール反応 ,  イミダゾリウム ,  プロリン ,  触媒 ,  イオン ,  タグ ,  調査