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J-GLOBAL ID：201702259274125812   整理番号：17A0760554

“水溶液中で行う”官能化2-オキソベンゾ[1,4]オキサジンの効率的な超音波支援ワンポット合成 抗腫瘍性インドールアルカロイド,セファランドールA合成への初めての応用

“On water” ultrasound-assisted one pot efficient synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines: First application to the synthesis of anticancer indole alkaloid, Cephalandole A

著者 (6件)： Jaiswal Pradeep K. (Department of Chemistry, Malaviya National Institute of Technology, Jawaharlal Nehru Marg, Jaipur 302017, India) ,  Sharma Vashundhra (Department of Chemistry, Malaviya National Institute of Technology, Jawaharlal Nehru Marg, Jaipur 302017, India) ,  Prikhodko Jaroslav (Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Perm State University, 15 Bukireva, Perm 614990, Russian Federation) ,  Mashevskaya Irina V. (Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Perm State University, 15 Bukireva, Perm 614990, Russian Federation) ,  Chaudhary Sandeep (Department of Chemistry, Malaviya National Institute of Technology, Jawaharlal Nehru Marg, Jaipur 302017, India) ,  Chaudhary Sandeep (Materials Research Centre, Malaviya National Institute of Technology, Jawaharlal Nehru Marg, Jaipur 302017, India)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 22  ページ： 2077-2083  発行年： 2017年05月31日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 超音波照射下,水溶液中で,官能化2-オキソベンゾ[1,4]オキサジン(24~29)をワンポット合成するための,効率的で簡単なグリーン合成プロトコルを初めて報告する。従来の方法と比較して,本プロトコルは伝統的なクロマトグラフィー,および精製段階を回避し,副生成物なしに,優れた収率(最大98%)で目的物を与えた。この方法のグラム規模合成についても実証した。さらにこの方法を用いて,別の種類の生物活性複素環骨格,官能化2-オキソキノキサリン類似体(31~33)も調製した。このプロトコルを,抗腫瘍性インドールアルカロイド,セファランドールA(35)の合成に初めて応用し成功した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *超音波照射 ,  水溶液 ,  *ラクトン ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  エノン ,  フェノール類 ,  芳香族アミン ,  ケト酸 ,  ジケトン ,  芳香族ケトン ,  抗腫瘍作用 ,  インドールアルカロイド ,  グリーンケミストリー
準シソーラス用語： キノキサリン誘導体 ,  ベンゾオキサジン誘導体

著者キーワード (6件)： Sonochemistry ,  Green protocol ,  Water as solvent ,  2-Oxo-benzo[14]oxazines ,  2-Oxo-quinoxaline ,  Cephalandole A

分類 (2件)： オキサジン  (CF07100X) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (16件)： 2,4-ジオキソ-4-フェニル酪酸 ,  2-アミノフェノール ,  3-(2-p-トリル-2-オキソエチリデン)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-(2-オキソペンチリデン)-6-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-(2-フェニル-2-オキソエチリデン)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-(2-フェニル-2-オキソエチリデン)-3,4-ジヒドロ-キノキサリン-2(1H)-オン ,  3-(2-フェニル-2-オキソエチリデン)-5-ニトロ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-(2-フェニル-2-オキソエチリデン)-6-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-[2-(2-ブロモフェニル)-2-オキソエチリデン]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-[2-(9-アントラセニル)-2-オキソエチリデン]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-[2-(9-アントラセニル)-2-オキソエチリデン]-3,4-ジヒドロ-キノキサリン-2(1H)-オン ,  3-[2-(9-アントラセニル)-2-オキソエチリデン]-7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-[2-[(1α,4α)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2α-イル]-2-オキソエチリデン]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3-[2-[(1α,4α)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2α-イル]-2-オキソエチリデン]-3,4-ジヒドロ-キノキサリン-2(1H)-オン ,  α-オキソ-1H-インドール-3-酢酸 ,  セファランドールA

タイトルに関連する用語 (9件)： 水溶液 ,  官能化 ,  オキサジン ,  超音波 ,  支援 ,  ワンポット合成 ,  抗腫瘍性 ,  インドールアルカロイド ,  応用