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J-GLOBAL ID：201702259402780941   整理番号：17A0658984

炭水化物由来ドナー-アクセプタシクロプロパン類の合成への応用【Powered by NICT】

Synthetic Applications of Carbohydrate-derived Donor-Acceptor Cyclopropanes

著者 (3件)： Ganesh Venkataraman (Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore-, 560012, Karnataka, India) ,  Sridhar Perali Ramu (School of Chemistry, University of Hyderabad, Gachibowli, Hyderabad-, 500046, Telangana, India, Tel.: [phone], Fax: [phone]. [e-mail]) ,  Chandrasekaran Srinivasan (Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore-, 560012, Karnataka, India. [e-mail])
資料名： Israel Journal of Chemistry  (Israel Journal of Chemistry)
巻： 56  号： 6-7  ページ： 417-430  発行年： 2016年 
JST資料番号： B0141B  ISSN： 0021-2148  CODEN： ISJCA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本総説では,炭水化物から誘導されたドナー-アクセプタ(DA)シクロプロパン類の化学的性質の理解に向けて著者らのグループの寄与を詳しく述べた。著者らの研究は,主に求電子ハロゲン種,TMSOTf,BF_3~Et_2などのようなLewis酸助触媒の影響下でのこれらの用途の広いキラルな合成中間体の開環に焦点を当てた。これらDAシクロプロパンの開環の種々のモードを研究し,興味ある分子構造へのアクセスを想定する。DAシクロプロパンの反応のこれらのモードはシクロプロパン環,シクロプロパンC-C結合を分極による環開裂を指示することができる,電子吸引基(EWG)を導入戦略によって制御することができる。著者らの研究は,開環したEWGの非存在下で緩慢なことを明らかにした。この概念を用いて,すなわち,糖アミノ酸(GAA),GAAヌクレオチド,α-レボグルコサンアミノ酸,septanoオリゴ糖,種々の生物学的に興味のある分子骨格の合成を示した高い選択性を示した。も(S)-( )-ロンギアノンの最初の立体選択的合成への理解を適用し,その絶対配置を確認した。本質的に活性化されたDAシクロプロパンとは別に,著者らはDAシクロプロパン類のin situ生成を導入し,ビニルシクロプロパン(VCP)から出発した。これらの容易に入手できる中間体の開環及び環拡大化学を研究した。炭水化物縮合環をもつシクロプロパンのために開発された化学も炭水化物から誘導されたスピロシクロプロパンに適用した。スピロDAシクロプロパン類のLewis酸媒介開環はfuropyransとスピロラクトンを融合への容易なアクセスを可能にした。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 合成中間体 ,  開環反応 ,  *ドナー ,  環拡大反応 ,  Lewis酸 ,  絶対配置 ,  *アクセプタ ,  縮合反応 ,  ヌクレオチド ,  文献展望 ,  シクロアルカン
準シソーラス用語： 立体選択性合成 ,  キラリティ ,  *シクロプロパン類 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： C-グリコシド ,  シクロプロパン ,  糖アミノ酸 ,  少糖類 ,  スピロ化合物

分類 (2件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  生物学的機能  (EB03040U)

物質索引 (2件)： ビニルシクロプロパン ,  シクロプロパン

タイトルに関連する用語 (5件)： 炭水化物 ,  ドナー ,  アクセプタ ,  シクロプロパン類 ,  応用