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J-GLOBAL ID：201702260132887532   整理番号：17A0495972

Diels-Alder反応におけるジエンとしての2-[(1E,3E)-4H-クロメン-4-オンー実験および計算機による研究

2-[(1E,3E)-4-Arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-ones as Dienes in Diels-Alder Reactions - Experimental and Computational Studies

著者 (8件)： Albuquerque Helio M. T. (Department of Chemistry & QOPNA, University of Aveiro, Campus de Santiago, 3810-193, Aveiro, Portugal) ,  Santos Clementina M. M. (Department of Chemistry & QOPNA, University of Aveiro, Campus de Santiago, 3810-193, Aveiro, Portugal) ,  Santos Clementina M. M. (School of Agriculture, Polytechnic Institute of Braganca, Campus de Santa Apolonia, 5300-253, Braganca, Portugal) ,  Lima Carlos F. R. A. C. (Department of Chemistry & QOPNA, University of Aveiro, Campus de Santiago, 3810-193, Aveiro, Portugal) ,  Lima Carlos F. R. A. C. (CIQ-UP, Department of Chemistry and Biochemistry, Faculty of Sciences, University of Porto, Porto, Portugal) ,  Santos Luis M. N. B. F. (CIQ-UP, Department of Chemistry and Biochemistry, Faculty of Sciences, University of Porto, Porto, Portugal) ,  Cavaleiro Jose A. S. (Department of Chemistry & QOPNA, University of Aveiro, Campus de Santiago, 3810-193, Aveiro, Portugal) ,  Silva Artur M. S. (Department of Chemistry & QOPNA, University of Aveiro, Campus de Santiago, 3810-193, Aveiro, Portugal)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 1  ページ： 87-101  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マイクロ波照射下での幾つかの電子欠乏および電子豊富ジエノフィルによるDiels-Alder反応(DA)におけるジエノフィルとしての2-[(1E,3E)-4-アリールブタ-1,3-ジエン-1-イル]-4H-クロメン-4-オンの合成および反応性を研究した。最適化反応条件は,マイクロ波支援および無溶媒条件下で,ジエノフィルとしてのN-メチルマレイミドおよびLewis酸としてのSc(OTf)₃(OTf=トリフラート)により設定できた。Lewis酸は,第二DA反応の実施から得られた付加物を妨げることで反応収率を改良した;このようにビス付加体形成を避けることが出来た。出発物質クロメンのα,β:γ,δ-ジエンは最も反応性があり,計算結果は実験結果を確認した。理論計算ではまた,いくつかのジエノフィルで示された反応性の予期せぬ欠落に対して理論的根拠を与えることができた。調製した付加物は,2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)で脱水素した;しかしながら,アザ付加物は芳香族化のために必要な高いエネルギー反応条件に影響を受けた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 環状付加 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  Lewis酸 ,  Diels-Alder反応 ,  ジエン ,  反応性 ,  オレフィン化合物 ,  脱水素 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド
準シソーラス用語： *クロメン誘導体 ,  マイクロ波化学 ,  無溶媒条件 ,  *ジエノフィル

著者キーワード (4件)： Cycloaddition ,  Oxygen heterocycles ,  Microwave chemistry ,  Lewis acids

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (16件)： N-メチルマレイミド ,  スカンジウムトリフラート ,  DDQ ,  N-フェニルマレイミド ,  シンナムアルデヒド ,  2-メチル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-[(1E,3E)-4-(4-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-[1,3-ジオキソ-2-メチル-7-(4-メトキシフェニル)-3a,6,7,7a-テトラヒドロイソインドリン-4-イル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  N,N′-ジメチル-3-(4-メトキシフェニル)-7-オキソ-2,3,4,4a,5,6,7,12b-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[c]キサンテン-1,2:5,6-ビス(ジカルボイミド) ,  2-[1,3-ジオキソ-2-フェニル-7-(4-メトキシフェニル)-3a,6,7,7a-テトラヒドロイソインドリン-4-イル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  3-(4-メトキシフェニル)-6-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フタル酸ジメチル ,  3-(4-メトキシフェニル)-6-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フタル酸ジエチル ,  3-(4-メトキシフェニル)-6-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-3,6-ジヒドロピリダジン-1,2-ジカルボン酸ジエチル ,  3-(4-メトキシフェニル)-6-(4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-3,6-ジヒドロピリダジン-1,2-ジカルボン酸ジイソプロピル ,  2-(1,3-ジオキソ-2-メチル-7-フェニルイソインドリン-4-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-[1,3-ジオキソ-2-メチル-7-(4-メトキシフェニル)-3a,7a-ジヒドロイソインドリン-4-イル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： Diels-Alder反応 ,  ジエン ,  クロメン ,  実験 ,  計算機 ,  研究