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J-GLOBAL ID：201702260330769839   整理番号：17A0560822

Michael/Conia-エンシーケンスを経た官能化メチレンインダン類およびメチルインデン類のエナンチオ選択性触媒ワンポット合成

Enantioselective Catalytic One-Pot Synthesis of Functionalized Methyleneindanes and Methylindenes via a Michael/Conia-Ene Sequence

著者 (5件)： PHILIPPS Arne R. (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  BLUEMEL Marcus (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  DOCHAIN Simon (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  HACK Daniel (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  ENDERS Dieter (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 7  ページ： 1538-1546  発行年： 2017年04月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 基質として2-エチニル-β-ニトロスチレン類と1,3-ジカルボニル化合物を使用し,キニン/スクアラミド系有機触媒によるMichael付加,その生成物のインジウム(III)トリフラートを触媒としたConia-エン環化反応を組合せた,官能化メチレンインダン類およびメチルインダン類を合成するためのエナンチオ選択性ワンポットMichael付加/Conia-エン反応シーケンスを開発した。基質として2-エチニル-β-ニトロスチレンとアセチルアセトンを用いたこのワンポット合成で,対応する官能化メチレンインダン(76%収率)とメチルインデン(23%収率)が高いエナンチオ選択性で得られた。インダン/インデン変換に関して,協奏的開裂反応を提起した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *オレフィン化合物 ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *共役ジエン ,  触媒反応 ,  逐次反応 ,  エン反応 ,  Michael反応 ,  芳香族化合物 ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  アセチレン化合物 ,  カルボニル化合物 ,  環化反応 ,  不斉合成
準シソーラス用語： *インダン類 ,  *インデン類 ,  Conia-エン反応 ,  スチレン誘導体 ,  ジカルボニル化合物

分類 (1件)： インデン  (CF06030O)

物質索引 (15件)： 1-エチニル-2-(2-ニトロビニル)ベンゼン ,  3-[(S)-α-(ニトロメチル)-2-エチニルベンジル]ペンタン-1,4-ジオン ,  3-[[(8α,9S)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]アミノ]-4-[[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  1,1′-[1β-(ニトロメチル)-3-メチレンインダン-2-イリデン]ビス(エタノン) ,  1-[1β-(ニトロメチル)-3-メチル-1H-インデン-2-イル]エタノン ,  1-[1β-(ニトロメチル)-3-メチル-6-フルオロ-1H-インデン-2-イル]エタノン ,  1-[1β-(ニトロメチル)-3-メチル-6-メトキシ-1H-インデン-2-イル]エタノン ,  1-[5β-(ニトロメチル)-7-メチル-5H-インデノ[5,6-d]-1,3-ジオキソール-6-イル]エタノン ,  1-[1β-(ニトロメチル)-3-メチル-6-フルオロ-1H-インデン-2-イル]-1-プロパノン ,  (R)-1-メチレン-3α-(ニトロメチル)インダン-2,2-ジカルボン酸ジメチル ,  (R)-1-メチレン-3α-(ニトロメチル)インダン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (R)-1-メチレン-3α-(ニトロメチル)-5-メトキシインダン-2,2-ジカルボン酸ジメチル ,  (R)-1-メチレン-3α-(ニトロメチル)-5-クロロインダン-2,2-ジカルボン酸ジメチル ,  (R)-1-メチレン-3α-(ニトロメチル)-5-フルオロインダン-2,2-ジカルボン酸ジメチル ,  (R)-1-メチレン-3α-(ニトロメチル)インダン-2,2-ジカルボン酸ビス(4-クロロフェニル)

タイトルに関連する用語 (6件)： シーケンス ,  官能化 ,  メチレン ,  インダン類 ,  エナンチオ選択性触媒 ,  ワンポット合成