文献

J-GLOBAL ID：201702260555598741   整理番号：17A1145990

α-アリールアルデヒドから誘導される(E)-及び(Z)-立体規定エノール硫酸エステル:スチリル硫酸塩天然産物の立体相補的合成

(E)- and (Z)-Stereodefined Enol Sulfate Esters Derived from α-Aryl Aldehydes: Stereocomplementary Synthesis of Styryl Sulfate Natural Products

著者 (3件)： YU Shuai (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  LI Feng (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Sanghee (Seoul National Univ., Seoul, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 6992-6999  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アリールアルデヒドから塩基及びスルフリルイミダゾリウム塩を用いた(E)-及び(Z)-立体規定エノール硫酸エステルの合成法を示した。本反応はスルフリルイミダゾリウム塩(2当量),DBU(1.5当量)またはt-BuOK(1.5当量)存在下での-90°CのTHF/MeCNまたはTHF中で進行し,DBUを用いた場合は(Z)-エノール硫酸エステルを,t-BuOKでは(E)-エノール硫酸エステルを得た。本法を応用して,立体相補的なスチリル硫酸塩天然産物のイソジャスピシンとジャスピシンの全合成をおこなった。

シソーラス用語： *芳香族アルデヒド ,  *立体選択性反応 ,  無機酸エステル ,  *エノール ,  アンモニウム化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *硫酸塩 ,  全合成
準シソーラス用語： *イミダゾリウム塩 ,  *硫酸エステル

分類 (2件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (16件)： DBU ,  tert-ブトキシカリウム ,  トシルクロリド ,  イソジャスピシン ,  ジャスピシン ,  (4-メチルフェニル)アセトアルデヒド ,  p-トルエンスルホン酸4-メチル-cis-スチリル ,  p-トルエンスルホン酸4-メチル-trans-スチリル ,  (Z)-ナライン ,  p-トルエンスルホン酸4-フルオロ-cis-スチリル ,  p-トルエンスルホン酸4-フルオロ-trans-スチリル ,  p-トルエンスルホン酸4-メトキシ-cis-スチリル ,  p-トルエンスルホン酸4-メトキシ-trans-スチリル ,  硫酸2,2,2-トリフルオロエチルtrans-スチリル ,  硫酸2,2,2-トリフルオロエチルcis-スチリル ,  1,2-ジメチル-3-トシル-1H-イミダゾール-3-イウム・トリフラート

タイトルに関連する用語 (8件)： アリールアルデヒド ,  誘導 ,  立体 ,  規定 ,  エノール ,  硫酸エステル ,  硫酸塩 ,  天然産物