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J-GLOBAL ID：201702260597774203   整理番号：17A0954546

インドロキノリン類のワンポット三成分型組立:イソクリプトレピンの全合成

One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine

著者 (11件)： AKSENOV Alexander V. (North Caucasus Federal Univ., Stavropol, RUS) ,  AKSENOV Dmitrii A. (North Caucasus Federal Univ., Stavropol, RUS) ,  ORAZOVA Naila A. (North Caucasus Federal Univ., Stavropol, RUS) ,  AKSENOV Nicolai A. (North Caucasus Federal Univ., Stavropol, RUS) ,  GRIAZNOV Georgii D. (North Caucasus Federal Univ., Stavropol, RUS) ,  DE CARVALHO Annelise (Univ. Libre de Bruxelles, Brussels, BEL) ,  KISS Robert (Univ. Libre de Bruxelles, Brussels, BEL) ,  MATHIEU Veronique (Univ. Libre de Bruxelles, Brussels, BEL) ,  KORNIENKO Alexander (Texas State Univ., Texas, USA) ,  RUBIN Michael (North Caucasus Federal Univ., Stavropol, RUS) ,  RUBIN Michael (Univ. Kansas, Kansas, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 6  ページ： 3011-3018  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールヒドラジン類(I),o-アミノアセトフェノン類(II),及びカルボン酸もしくはその等価体としてのトリアジン類やニトリル類(III)の三成分アンヌレーションにより,インドロキノリン類(IV)をワンポット合成した。I,II及びIIIをポリリン酸存在下100~120°Cに加熱して環化し,最高収率86%でIVを得た。本法を抗マラリア/抗腫瘍性化合物イソクリプトレピンの全合成に応用した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  全合成 ,  *アンヌレーション ,  ヒドラジン誘導体 ,  芳香族ケトン ,  芳香族アミン ,  抗原虫作用 ,  *抗腫瘍作用 ,  ポリリン酸
準シソーラス用語： アセトフェノン誘導体 ,  アニリン化合物 ,  *インドール誘導体 ,  *キノリン誘導体 ,  トリアジン誘導体 ,  抗マラリア作用 ,  *三成分反応

分類 (8件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D) ,  トリアジン  (CF07107M) ,  芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (15件)： イソクリプトレピン ,  5,6-ジメチル-5H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  5-メチル-6-フェニル-5H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  5-メチル-6-ペンチル-5H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  6-メチル-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  6-フェニル-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  6-ペンチル-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  6-(3-ピリジニル)-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  8-メチル-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  6,8-ジメチル-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  5,8-ジメチル-5H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  5,6,8-トリメチル-5H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  2,3-ジメトキシ-11H-インドロ[3,2-c]キノリン ,  2,3-ジメトキシ-5-メチル-5H-インドロ[3,2-c]キノリン

タイトルに関連する用語 (6件)： インド ,  キノリン類 ,  ポット ,  組立 ,  イソクリプトレピン ,  全合成