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J-GLOBAL ID：201702260642364800   整理番号：17A1417193

S_N2’-Prins逐次環化による2,3,4,6-4置換テトラヒドロ-2H-ピラン類への直接的なアクセス

Direct Access to 2,3,4,6-Tetrasubstituted Tetrahydro-2H-pyrans via Tandem S_N2′-Prins Cyclization

著者 (11件)： SCOCCIA Jimena (Universidad Nacional del Sur, Bahia Blanca, ARG) ,  SCOCCIA Jimena (CONICET, Bahia Blanca, ARG) ,  PEREZ Sixto J. (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  SINKA Victoria (CSIC, Tenerife, ESP) ,  CRUZ Daniel A. (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  LOPEZ-SORIA Juan M. (CSIC, Tenerife, ESP) ,  FERNANDEZ Israel (Universidad Complutense de Madrid, Madrid, ESP) ,  MARTIN Victor S. (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  MIRANDA Pedro O. (CSIC, Tenerife, ESP) ,  PADRON Juan I. (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  PADRON Juan I. (CSIC, Tenerife, ESP)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 18  ページ： 4834-4837  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 官能化テトラヒドロピラン類は,生物学的活性な構造モチーフである。この部分の合成アプローチは,Prins環化に重点を置いて開発されてきた。医薬品化学において,2,3,4,6-4置換テトラヒドロ-2H-ピラン類は魅力的である。著者らは,鉄(III)触媒S_N2’-Prins逐次環化により,3つの新しい立体中心を生成する活性化2,3,4,6-4置換テトラヒドロ-2H-ピラン類をジアステレオ選択的に1段階で合成することができた。これらの活性化テトラヒドロ-2H-ピラン単位は,多官能化複合体分子を生成するために,銅(I)触媒アルキンアジド環化付加共役を介して誘導体化することができる。DFT計算により,Prins環化の予備段階として,in situでのS_N2’反応が示唆された。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *環化反応 ,  *逐次反応 ,  酸素複素環化合物 ,  鉄 ,  *鉄触媒 ,  原子 ,  立体化学 ,  *立体選択性 ,  銅触媒 ,  生物活性 ,  *SN2反応 ,  環状付加 ,  誘導体化 ,  密度汎関数法 ,  化学反応 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： DFT計算 ,  in situ反応 ,  Prins環化 ,  ジアステレオ選択性 ,  テトラヒドロピラン類 ,  化学構造 ,  環化付加 ,  生物学的活性 ,  鉄(III) ,  銅(I)触媒 ,  立体中心

分類 (4件)： ピラン  (CF07092R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (15件)： 2β-(7-オクテニル)-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-イソブチルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-アリル-3α-(プロパルギルオキシ)-4β-メトキシ-5β-ビニルテトラヒドロフラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-(1-ブテニル)テトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-(p-ニトロフェニル)テトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-(p-フルオロフェニル)テトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-(p-メトキシフェニル)テトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-エテニルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-シクロヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-エチル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-ブチルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-デシル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-シクロヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  2β-デシル-4β-クロロ-5α-(クロロメチル)-6β-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン ,  3-ブチニル3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-(フタロイルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  3-ブチン-1-オール ,  エチニルベンゼン

タイトルに関連する用語 (6件)： PRINS ,  逐次 ,  環化 ,  置換 ,  テトラヒドロ-2H-ピラン ,  アクセス