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J-GLOBAL ID：201702260977565620   整理番号：17A0599953

酒石酸からの多官能化シクロヘキセンをベースとするキロン類の合成

THE SYNTHESIS OF POLYFUNCTIONALIZED, CYCLOHEXENE-BASED CHIRONS FROM TARTARIC ACID

著者 (3件)： BUCKLER Joshua N. (Australian National Univ., ACT, AUS) ,  SCHWARTZ Brett D. (Australian National Univ., ACT, AUS) ,  BANWELL Martin G. (Australian National Univ., ACT, AUS)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 290-303  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 化合物ent-1,および類似のホモキラルの多官能化シクロヘキセンを類,L-酒石酸(3)から容易に誘導される1,2-ジアセタール(4)から調製した。Grignard付加,および閉環メタセシスプロセスが,関与する反応シークエンスのキー段階である。この研究は,ブロモベンゼンの微生物生物変換生成物である,ホモキラルcis-1,2-ジヒドロカテコール(2)から調製したエナンチオマ的に関連する化合物である,広範囲の潜在的に有用なシクロヘキセノン含有キロン類を得るための方法を提供する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  Grignard反応 ,  閉環メタセシス ,  脂環式ケトン ,  *脂環式アルコール ,  *ジオール ,  *酸素複素環化合物 ,  ORTEP図
準シソーラス用語： ジオキサン類

分類 (2件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (10件)： (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-2,3,4aα,5,8,8aβ-ヘキサヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5,8-ジオール ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-6-ブロモ-2,3,4aα,5,8,8aβ-ヘキサヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5α,8β-ジオール8-アセタート ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-6-ブロモ-2,3,4aα,5,8,8aβ-ヘキサヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5β,8β-ジオール ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-6-ブロモ-2,3,4aα,5,8,8aβ-ヘキサヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5β,8β-ジオール5-(4-メトキシベンゾアート)8-アセタート ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-6-ブロモ-2,3,4aα,5,8,8aβ-ヘキサヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5β,8β-ジオール8-アセタート ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-6-ブロモ-8β-アセトキシ-2,3,4aα,8aβ-テトラヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5(8H)-オン ,  (2R)-2β,3α-ジメトキシ-2,3-ジメチル-6-ブロモ-8β-ヒドロキシ-2,3,4aα,8aβ-テトラヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5(8H)-オン ,  (2R)-5β,6α-ジメトキシ-5,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2β,3α-ジカルボン酸ジメチル ,  (2S)-α,α′-ジエテニル-5β,6α-ジメトキシ-5,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2β,3α-ビスメタノール ,  L-酒石酸

引用文献 (19件)：

• J. N. Buckler, E. S. Taher, N. J. Fraser, A. C. Willis, P. D. Carr, C. J. Jackson, and M. G. Banwell, manuscript in preparation.
• For reviews on methods for generating cis-1,2-dihydrocatechols by microbial dihydroxylation of the corresponding aromatics, as well as the synthetic applications of these metabolites, see: (a) T. Hudlicky, D. Gonzalez, and D. T. Gibson, Aldrichimica Acta, 1999, 32, 35; (b) M. G. Banwell, A. J. Edwards, G. J. Harfoot, K. A. Jolliffe, M. D. McLeod, K. J. McRae, S. G. Stewart, and M. Vögtle, Pure Appl. Chem., 2003, 75, 223; (c) R. A. Johnson, Org. React., 2004, 63; 117; (d) T. Hudlicky and J. W. Reed, Synlett., 2009, 685; (e) D. J.-Y. D. Bon, B. Lee, M. G. Banwell, and I. A. Cade, Chim. Oggi, 2012, 30 (No. 5, Chiral Technologies Supplement), 22; (f) U. Rinner, Chiral Pool Synthesis: Chiral Pool Syntheses from cis-Cyclohexadiene Diols. In Comprehensive Chirality, ed. by E. M. Carreira and H. Yamamoto, Elsevier: Amsterdam, 2012; Vol. 2, p 240; (g) S. E. Lewis, Chem. Commun., 2014, 50, 2821; (h) M. G. Banwell, B. Bolte, J. N. Buckler, E. L. Chang, P. Lan, E. S. Taher, L. V. White, and A. C. Willis, J. Proc. Roy. Soc. New South Wales, accepted for publication.
• (a) D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, H. Dalton, J. Chima, G. Whited, and R. Seemayer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1147; (b) C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, I. Brannigan, N. A. Kerley, G. N. Sheldrake, and S. C. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 117.
• M. Jørgensen, E. H. Iversen, A. L. Paulsen, and R. Madsen, J. Org. Chem., 2001, 66, 4630.
• W.-D. Lee, K. Kim, and G. A. Sulikowski, Org. Lett., 2005, 7, 1687.

タイトルに関連する用語 (3件)： 酒石酸 ,  多官能 ,  シクロヘキセン