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J-GLOBAL ID：201702261328547779   整理番号：17A0598721

アセチルオキシム類の酸化的N-O開裂によるパラジウム触媒二重イソシアニド挿入:2H-ピロール-2-イミン類の合成

Palladium-Catalyzed Double-Isocyanide Insertion via Oxidative N-O Cleavage of Acetyl Oximes: Syntheses of 2H-Pyrrol-2-imines

著者 (5件)： SENADI Gopal Chandru (Kaohsiung Medical Univ., Kaohsiung City, TWN) ,  LU Ting-Yi (Kaohsiung Medical Univ., Kaohsiung City, TWN) ,  DHANDABANI Ganesh Kumar (Kaohsiung Medical Univ., Kaohsiung City, TWN) ,  WANG Jeh-Jeng (Kaohsiung Medical Univ., Kaohsiung City, TWN) ,  WANG Jeh-Jeng (Kaohsiung Medical Univ. Hospital, Kaohsiung City, TWN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 5  ページ： 1172-1175  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセチルオキシムの酸化的N-O開裂による,二重イソシアニド挿入による合成戦略を開発した。この方法を,一つのC-N結合と二つのC-C結合形成による,2H-ピロール-2-イミンヘテロ環の合成に適用して,多様な生成物を,良ないし高収率で得た。この合成の重要段階としては,アセチルオキシムのPd(0)への酸化的付加による,エナミド-Pd(II)化学種生成,移動性二重イソシアニド挿入,および環化反応が関与した。合成範囲を,ワンポット様式の二重イソシアニド挿入,酸加水分解シークエンスにより拡張して,1H-ピロール-2,3-ジオン/1H-ベンゾ[g]インドール-2,3-ジオン誘導体を得た。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族アミン ,  オキシム ,  イソシアニド ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  挿入反応 ,  *環化反応 ,  加水分解 ,  芳香族縮合化合物 ,  付加反応
準シソーラス用語： インドール誘導体 ,  *ピロール誘導体 ,  酸加水分解 ,  芳香族イミン

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (16件)： N-アセチルオキシ-1-フェニルエチリデンアミン ,  tert-ブチルイソシアニド ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-フェニル-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(m-トリル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(p-トリル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(2-メトキシフェニル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(4-メトキシフェニル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(3,4-ジメトキシフェニル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  2-(2-tert-ブチルイミノ-3-tert-ブチルアミノ-2H-ピロール-5-イル)フェノール ,  N-(2-(2-tert-ブチルイミノ-3-tert-ブチルアミノ-2H-ピロール-5-イル)フェニル)アセトアミド ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(4-クロロフェニル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(3-フルオロフェニル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  4-(2-tert-ブチルイミノ-3-tert-ブチルアミノ-2H-ピロール-5-イル)ベンゾニトリル ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(2-フリル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-5-(2-チエニル)-2H-ピロール-3-イル)アミン ,  tert-ブチル(2-tert-ブチルイミノ-7-メトキシ-4,5-ジヒドロ-2H-ベンゾ[g]インドール-3-イル)アミン

タイトルに関連する用語 (6件)： 酸化 ,  開裂 ,  パラジウム触媒 ,  イソシアニド ,  2H-ピロール ,  イミン類