文献

J-GLOBAL ID：201702261380312736   整理番号：17A0954539

ケイ素上のメチル基における化学選択的C(sp³)-Hホウ素化を経るヒドロキシ基合成等価体としてのトリメチルシリル基の利用

Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp³)-H Borylation at the Methyl Group on Silicon

著者 (3件)： TORIGOE Takeru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OHMURA Toshimichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SUGINOME Michinori (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 6  ページ： 2943-2956  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリメチルシリル基C-Hのホウ素化を経て水酸基を構築する手法を確立した。トリメチルシリル化アルカン/シクロアルカン類及び(ピナコリル)B-B(ピナコリル)を,t-BuOMe中[Ir(OMe)(cod)]₂触媒/3,4,7,8-テトラメチルフェナントロリン/t-BuOK存在下110°Cに加熱し,(ボリルメチル)ジメチルシラン類(I)を得た。Iを過酸化水素酸化で(ヒドロキシメチル)ジメチルシラン類(II)へと変換した。更にMeOKによるメトキシシラン類への変換,及び過酸化水素/KF系による脱シリル化を経て,アルコール類を得た。もしくはIIのSwern酸化を経てアルコール類を得た。

シソーラス用語： *有機ケイ素化合物 ,  *ホウ素化 ,  *シントン ,  *アルコール ,  *遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  触媒反応 ,  ジボラン誘導体 ,  開裂反応 ,  過酸化水素 ,  酸化 ,  有機ホウ素化合物 ,  エーテル ,  脂環式アルコール
準シソーラス用語： Swern酸化 ,  *イリジウム触媒 ,  化学選択性反応 ,  *合成等価体 ,  酸化的開裂反応

分類 (5件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (12件)： (tert-ブチル)メチルエーテル ,  tert-ブトキシカリウム ,  シクロヘキサノール ,  シクロヘキシルトリメチルシラン ,  2-[(シクロヘキシルジメチルシリル)メチル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  (シクロヘキシルジメチルシリル)メタノール ,  3-[(3,7-ジメチルオクチル)オキシ]-1-プロパノール ,  2,2,3,3-テトラメチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-7-メタノール ,  シクロヘプタノール ,  アダマンタン-1-オール ,  3β-メチル-3-イソプロピルシクロペンタン-1β-オール ,  (±)-スフェリン酸

タイトルに関連する用語 (7件)： ケイ素 ,  メチル基 ,  化学 ,  Sp3 ,  ホウ素化 ,  ヒドロキシ基 ,  合成等価体