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J-GLOBAL ID：201702261408455967   整理番号：17A0513436

五環系Amaryllidaceaeアルカロイド誘導体グラシラミンのバイオミメティック全合成

Biomimetic Total Synthesis of the Pentacyclic Amaryllidaceae Alkaloid Derivative Gracilamine

著者 (3件)： GAO Nadia Yuqian (Australian National Univ., ACT, AUS) ,  BANWELL Martin G. (Australian National Univ., ACT, AUS) ,  WILLIS Anthony C. (Australian National Univ., ACT, AUS)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 162-165  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒガンバナ科Galanthus gracilis由来の,Amaryllidaceaeアルカロイド誘導体グラシラミンのバイオミメティック全合成について述べた。グラシラミンの五環系ABCDE骨組構築のための,生物発生説模倣反応シークエンスには,C3a-アリールヘキサヒドロインドール部位を含む,対応するアルデヒドとエチルL-ロイシナート間のSchiff塩基縮合,不飽和アゾメチンイリドの分子内[3+2]環状付加,およびその付加物のグラシラミンへの8段階ラセミ修飾などが関与した。

シソーラス用語： 全合成 ,  分子構造 ,  *ヒガンバナ科アルカロイド ,  *窒素複素環化合物 ,  バイオテクノロジー ,  芳香族アルデヒド ,  アミノ酸 ,  アゾメチン ,  縮合反応 ,  イリド ,  *環状付加
準シソーラス用語： *Amaryllidaceaeアルカロイド ,  アゾメチンイリド ,  アミノ酸誘導体 ,  バイオミメティクス ,  *ピロール誘導体 ,  多環化合物

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 1-アジド-2-ヨード-2-シクロヘキセン ,  2-ヨード-2-シクロヘキセン-1-オール ,  3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6,6-ジブロモビシクロ[3.1.0]ヘキサン ,  6-(1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-3-エチリデン-2,3,3a,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-インドール-3a-イル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド ,  6-(1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-3-エチリデン-2,3,3a,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-インドール-3a-イル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  6-(1-メチル-6-ヒドロキシ-2,3,3a,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1H-インドール-3a-イル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド ,  6-(4α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-(2-ニトロフェニルスルホニル(2-ブチニル)アミノ)-1-シクロヘキセニル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  6-(4α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-(2-ニトロフェニルスルホニルアミノ)-1-シクロヘキセニル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  6-(5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  6-(6-(2-ニトロフェニルスルホニル(2-ブチニル)アミノ)-1-シクロヘキセニル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  6-(6-(2-ニトロフェニルスルホニルアミノ)-1-シクロヘキセニル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボン酸メチル ,  N-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-ブロモ-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-シクロヘキセン-1-アミン ,  N-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-ヨード-2-シクロヘキセン-1-アミン ,  グラシラミン ,  ロイシンエチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 環 ,  Amaryllidaceaeアルカロイド ,  誘導体 ,  グラシラミン ,  全合成