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J-GLOBAL ID：201702261731243244   整理番号：17A0519367

新規グリコシル-1,2,3-1H-トリアゾリルメチルキナゾリン-4(3H)-オン類の合成とこれらのGLUT4輸送への影響

Synthesis of novel glycosyl-1,2,3-1H-triazolyl methyl quinazolin-4(3H)-ones and their effect on GLUT4 translocation

著者 (11件)： Ramakrishna K. Kumar G. (Medicinal and Process Chemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Thakur Ravi Kumar (Medicinal and Process Chemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Pasam Venkata Reddy (Medicinal and Process Chemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Pandey Jyotsana (Biochemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Mahar Rohit (Sophisticated Analytical Instrument Facility, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Shukla Sanjeev K. (Sophisticated Analytical Instrument Facility, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Shukla Sanjeev K. (Academy of Scientific & Innovative Research (AcSIR), New Delhi, India) ,  Tamrakar Akhilesh K. (Biochemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Tamrakar Akhilesh K. (Academy of Scientific & Innovative Research (AcSIR), New Delhi, India) ,  Tripathi Rama Pati (Medicinal and Process Chemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Lucknow 226031, India) ,  Tripathi Rama Pati (Academy of Scientific & Innovative Research (AcSIR), New Delhi, India)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 2  ページ： 187-203  発行年： 2017年01月12日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アミノ-N-プロパルギルベンズアミド類と芳香族アルデヒド類からの,MW照射下でのプロパルギル化2,3-ジヒドロキナゾリン-4(1H)-オン類のCu(OTf)₂触媒化合成を達成した。次に,プロパルギル化2,3-ジヒドロキナゾリン-4(1H)-オン類とグリコシルアジド類とのCuAAC反応と,その後のヨウ素介在酸化により,一連の新規グリコシルトリアゾイルメチルキナゾリン-4(3H)-オンを合成した。この一連の化合物のうちの6種の化合物が,ロシグリタゾンに匹敵する有意なGLUT4輸送活性を示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *GLUT4 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  化学合成 ,  アルキニル化 ,  アジド糖 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  二次元NMR ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  COSY ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  付加反応
準シソーラス用語： キナゾリン誘導体 ,  マイクロ波支援合成 ,  プロパルギル化 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  HMBC NMR ,  ESI-MS ,  *トリアゾール誘導体

著者キーワード (4件)： Copper(II) triflate ,  23-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones ,  Glycosyl quinazolin-4(3H)-ones ,  GLUT4 translocation activity

分類 (6件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  糖質代謝作用薬の基礎研究  (GW13020Q)

物質索引 (16件)： ロシグリタゾン ,  キナゾリン-4(3H)-オン ,  N-プロパルギルベンズアミド ,  銅(II)トリフラート ,  2-フェニル-3-[[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-フェニル-3-[[1-(β-D-ガラクトピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-[[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-[[1-(β-D-ガラクトピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3-[[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3-[[1-(β-D-ガラクトピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-フェニル-3-[[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-7-クロロキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-フェニル-3-[[1-(β-D-ガラクトピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-7-クロロキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-[[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-7-クロロキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-[[1-(β-D-ガラクトピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-7-クロロキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3-[[1-(β-D-グルコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-7-クロロキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3-[[1-(β-D-ガラクトピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-7-クロロキナゾリン-4(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： シル ,  GLUT4 ,  輸送