文献

J-GLOBAL ID：201702261921506010   整理番号：17A1157340

遺伝工学的鉄ヘム酵素によって触媒作用をうけたエナンチオ選択的,分子間ベンジルC-Hアミノ化

Enantioselective, intermolecular benzylic C-H amination catalysed by an engineered iron-haem enzyme

著者 (5件)： PRIER Christopher K. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  ZHANG Ruijie K. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  BULLER Andrew R. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  BRINKMANN-CHEN Sabine (California Inst. of Technol., California, USA) ,  ARNOLD Frances H. (California Inst. of Technol., California, USA)
資料名： Nature Chemistry  (Nature Chemistry)
巻： 9  号： 7  ページ： 629-634  発行年： 2017年07月 
JST資料番号： W2267A  ISSN： 1755-4330  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 野生型システイン配位子に代わりにヘム鉄へのセリン軸配位子を特徴とする巨大菌由来のチトクロムP450の変異型(P411と呼ぶ)はニトレン移動の効率的な触媒であり,これに基づき分子間C-Hアミノ化の触媒サイクルを行った。NADPH由来のヘム鉄補因子の第二鉄状態の還元は第一鉄を与えた。ニトレン源のトシルアザイドとの反応は推定される鉄ナイトレノイドを与えた。4-エチルアニソールなどのアルカンとのこの中間体の次の反応はC-Hアミノ化を与え,触媒の第一鉄状態を再生した。P411触媒ニトレン移動で観察された競合プロセスはナイトレノイドの還元を与え,望まない副産物を発生させた。チトクロムP411触媒が分子間C-Hアミノ化反応で同定された。反応性ニトレイドが生成した場合,標的C-H結合は酵素活性部位に必ず存在し,有害{ゆうがい}なナイトレノイド還元経路上で生産的なC-Hアニメ化をバイアスした。対照的に所望の分子間アミノ化のための触媒は別々のアルカン基質と結合する必要があり,過渡的ナイトレノイド種より速くそのアミノ化を促進した。

シソーラス用語： アミノ化 ,  *C-H結合 ,  *ポルフィリン錯体 ,  *鉄錯体 ,  *立体選択性 ,  *チトクロームP450 ,  モノオキシゲナーゼ ,  官能化 ,  バイオ触媒 ,  ターンオーバー ,  酸素化 ,  遺伝学 ,  巨大菌 ,  ニトレン
準シソーラス用語： *ヘム鉄 ,  触媒作用 ,  *エナンチオ選択性 ,  遺伝子工学

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  鉄の錯体  (CE01091H)

物質索引 (1件)： トシルアザイド

タイトルに関連する用語 (6件)： 鉄 ,  ヘム ,  酵素 ,  触媒作用 ,  ベンジル ,  アミノ化