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J-GLOBAL ID：201702261926414771   整理番号：17A1047196

2′-O-ピバロイルオキシメチル保護RNA類からのRNA5′-アジド類の合成とアジド-アルキン環状付加反応におけるそれらの反応性

Synthesis of RNA 5′-Azides from 2′-O-Pivaloyloxymethyl-Protected RNAs and Their Reactivity in Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions

著者 (3件)： WARMINSKI Marcin (Univ. Warsaw, Warsaw, POL) ,  KOWALSKA Joanna (Univ. Warsaw, Warsaw, POL) ,  JEMIELITY Jacek (Univ. Warsaw, Warsaw, POL)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3624-3627  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (PhO)₃PCH₃Iヨウ素化を,オリゴリボヌクレオチド類のRNA5′-アジド類合成のために,2′-O-ピバロイルオキシメチル保護ホスホラミダイト類を用いたRNA化学に適用した。ヨウ化物をアジド変換して,それらの反応性を銅(I)触媒または歪み促進アジド-アルキン環状付加で試験した。RNA5′-アジド類の潜在的利用として,蛍光標識,RNA環化,およびmRNA5′キャップとの生体共役を例示した。それぞれ,5′-N₃-オリゴリボヌクレオチドのトリアゾール結合共役への定量的変換を,サルシン-リシン環状フラグメントの結合を除いて達成した。RNA共役のいくつかは,自然免疫応答(環状ジヌクレオチド類),転写後遺伝子調節(円形RNA),またはmRNA代謝回転(m⁷Gキャップ化RNA)などの生物学過程調査の価値ある手段として有望である。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *オリゴヌクレオチド ,  *リボヌクレオチド ,  *アジド ,  ヨウ素化 ,  ヌクレオチド類似体 ,  *環状付加 ,  アルキン ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  共役 ,  分子 ,  *ポリヘテロアリーレン
準シソーラス用語： アジド化 ,  *オリゴリボヌクレオチド ,  ホスホラミダイト ,  *ポリトリアゾール ,  *環状付加反応 ,  生体共役

分類 (2件)： その他の高分子の反応  (CG03040H) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

タイトルに関連する用語 (6件)： RNA ,  アジド類 ,  アジド ,  アルキン ,  環状付加反応 ,  反応性