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J-GLOBAL ID：201702261979342222   整理番号：17A0790703

3-エトキシシクロブタノン類と求核性アルキンの形式[4+2]環状付加による多置換フェノールの合成

Synthesis of multisubstituted phenols by formal [4 + 2] cycloaddition of nucleophilic alkynes with 3-ethoxycyclobutanones

著者 (4件)： Kuzuguchi Takeo (Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University, Kakuma-machi, Kanazawa 920-1192, Japan. [e-mail]) ,  Yabuuchi Yuto ,  Yoshimura Tomoyuki ,  Matsuo Jun-ichi
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 25  ページ： 5268-5271  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： sp炭素にスルホンアミド,トリメチルシリル,またはp-メトキシフェニル基を有する求核性アルキンはTiCl₄による活性化によって,3-エトキシシクロブタノン類と反応して,形式[4+2]環状付加物を生成する。2-モノアルキルおよび2-非置換3-エトキシシクロブタノン類との反応は,ベンズアンヌレーションによって,フェノール誘導体を直接生成したが,それに対して2,2-ジメチル-3-エトキシシクロブタノンを使用すると対応するジエノンが生成し,それらはジエノン-フェノール転位によって五置換フェノールに変換された。ジエノン-フェノール転位の活性化条件に依存する位置選択性も報告される。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *アルキン ,  置換基効果 ,  *脂環式ケトン ,  反応機構 ,  *基質特異性 ,  転位反応 ,  *環状付加 ,  Lewis酸触媒 ,  *アンヌレーション ,  シクロアルカン ,  アルキルベンゼン
準シソーラス用語： イナミド ,  *フェノール誘導体 ,  ベンゾアンヌレーション ,  位置選択性 ,  四塩化チタン

分類 (5件)： アルキン  (CF03040E) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (10件)： 1-メトキシ-4-(1-オクチニル)ベンゼン ,  2,2-ジメチル-3-[メチル(4-ニトロフェニルスルホニル)アミノ]-4-(トリメチルシリル)-3,5-シクロヘキサジエン-1-オン ,  2-ベンジル-3-エトキシ-2-ヘキシル-1-シクロブタノン ,  2-ベンジル-4-ヘキシル-3-(4-メトキシフェニル)フェノール ,  3-(メチルトシルアミノ)-4-(トリメチルシリル)フェノール ,  3-エトキシ-2,2-ジメチル-1-シクロブタノン ,  N-メチル-N-(4-ニトロフェニルスルホニル)-2-(トリメチルシリル)エチンアミン ,  N-メチル-N-トシル-2-(トリメチルシリル)エチンアミン ,  シクロブタン ,  トルエン

タイトルに関連する用語 (6件)： 求核性 ,  アルキン ,  形式 ,  環状付加 ,  置換 ,  フェノール