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J-GLOBAL ID：201702261987994727   整理番号：17A0233998

モノ置換プロリノールの環拡大アミノ化によるCP-99994の不斉合成

Asymmetric Synthesis of CP-99,994 by Ring-expanding Amination of Monosubstituted Prolinols

著者 (5件)： YAMAGIWA Noriyuki (Takasaki Univ. Health and Welfare, Gunma) ,  WATANUKI Sayaka (Takasaki Univ. Health and Welfare, Gunma) ,  NISHINA Takahiro (Takasaki Univ. Health and Welfare, Gunma) ,  SUTO Yutaka (Takasaki Univ. Health and Welfare, Gunma) ,  IWASAKI Genji (Takasaki Univ. Health and Welfare, Gunma)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 45  号： 1  ページ： 54-56  発行年： 2016年01月05日 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物活性化合物(+)-CP-99994の立体特異的合成を行った。このプロセスのキーステップは環拡大転位反応であり,これではthreo-融合モノ置換プロリノールがcis-関係をもつ2,3-二置換ピペリジンに効果的に変換され,エナンチオマ過剰率のロスはない。最後に,D-プロリンメチルエステルは10段階で(+)-CP-99994に変換できた(総合収率23%)。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *アルコール ,  *環拡大反応 ,  *アミノ化 ,  立体特異性反応 ,  転位反応 ,  *フェノールエーテル ,  *第二アミン ,  *不斉合成
準シソーラス用語： 生物活性化合物 ,  立体特異的合成 ,  ピペリジン誘導体 ,  エナンチオマ過剰率

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (7件)： (+)-CP-99994 ,  プロリノール ,  (R)-α-[(2R)-1-ベンジルピロリジン-2-イル]ベンゼンメタノール ,  2-[(2S,3S)-1-ベンズヒドリル-2-フェニルピペリジン-3-イル]イソインドリン-1,3-ジオン ,  2-[(2S,3S)-2-フェニルピペリジン-3-イル]イソインドリン-1,3-ジオン ,  (2S,3S)-2-フェニルピペリジン-3-アミン ,  D-プロリンメチル

引用文献 (27件)：

• 1) a) M. C. Desai, S. L. Lefkowitz, P. F. Thadeio, K. P. Longo, R. M. Snider, J. Med. Chem. 1992, 35, 4911.
•  b) S. Gonsalves, J. Watson, C. Ashton, Eur. J. Pharmacol. 1996, 305, 181.
•  c) S. B. Sobolov-Jaynes, Pfizer Limited, Eur. Pat. EP1175417 B1, 2004.
• 2) G. J. Boks, J. P. Tollenaere, J. Kroon, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 535.
• 3) a) S. Chandrasekhar, P. K. Mohanty, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5071.

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  プロリノール ,  環拡大 ,  アミノ化 ,  CP-99994 ,  不斉合成