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J-GLOBAL ID：201702262032247401   整理番号：17A0527365

制御の難しいアミンの酸化をあえて有機合成に利用する

著者 (2件)： 植田浩史 (東北大 大学院薬学研究科) ,  徳山英利 (東北大 大学院薬学研究科)
資料名： 化学と教育  (Chemistry & Education)
巻： 65  号： 4  ページ： 190-191  発行年： 2017年04月20日 
JST資料番号： G0942A  ISSN： 0386-2151  CODEN： KAKYEY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 窒素原子を含む化合物は身近にあり,コーヒーのカフェインや鎮痛剤のモルヒネがある。窒素原子を含む化合物の代表はアミン化合物であり,その特徴は酸化されやすいことで,それによりイミン,ニトリルやニトロへの変化する。従来よりアミン化合物の酸化を制御することは有機の合成や反応では重要な課題であった。本報は,アミン化合物の酸化に関するトピック4件を提示した。最初は,酸化剤に二クロム酸カリウムを用いたアニリンからのアニリンブラックの生成である。次いで,空気中の酸素を用いた酸化によるイミンの生成を経由するクロスカップリング,更に,長波長LEDを用いた光酸化である。最後は,これまでは合成困難であったが,酸化の制御が容易になり合成が可能となったハプロフィチンの合成を示した。

シソーラス用語： *酸化 ,  *脂肪族アミン ,  *芳香族アミン ,  *窒素複素環化合物 ,  ニトロ化合物 ,  イミン ,  空気酸化 ,  交差カップリング反応 ,  カリウム化合物 ,  二クロム酸塩 ,  酸化剤 ,  反応制御 ,  発光ダイオード ,  重クロム酸カリウム ,  ラクタム ,  中枢興奮薬 ,  ウレア化合物 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  モルフィナンアルカロイド ,  芳香族縮合化合物 ,  ジオール ,  第二アルコール ,  ビニル化合物 ,  キノリンアルカロイド ,  フェノールエーテル ,  第一アミン
準シソーラス用語： クロスカップリング ,  二クロム酸カリウム ,  LED

分類 (4件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (6件)： カフェイン ,  モルヒネ ,  キニーネ ,  アトルバスタチン ,  ハプロフィチン ,  アニリン

引用文献 (7件)：

• 1) 船山信次,アルカロイド-毒と薬の宝庫,共立出版,1998.
• 2) 小谷正博,実験化学講座14有機化合物の合成IIアルコール・アミン,日本化学会,2005.
• 3) 金井 求,松永茂樹,生長幸之助,清水洋平,有機合成化学協会誌 2013,71,433.
• 4) H. Ueda, K. Yoshida, H. Tokuyama, Org. Lett. 2014, 16, 2526.
• 5) J. W. Beatty, C. R. J. Stephenson, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1474.

タイトルに関連する用語 (3件)： アミン ,  酸化 ,  有機合成