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J-GLOBAL ID：201702262072102812   整理番号：17A0653995

効率的かつ劇的な反応加速効果をもたらす有機分子触媒システムの開発

Development of Efficient and Effective Rate Acceleration Systems in Organocatalysis

著者 (3件)： 萬代大樹 (岡山大 大学院自然科学研究科) ,  藤居一輝 (岡山大 大学院自然科学研究科) ,  菅誠治 (岡山大 大学院自然科学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 6  ページ： 632-649  発行年： 2017年06月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： アシル転移プロセスの促進可能触媒は,エナンチオ選択的合成にとって重要であり,それらの開発は近年大きな注目を集めている。非常に最近,ジアステレオ選択的Ugi多成分反応を用いてキラルDMAP誘導体をキラル源としてキラルDMAP誘導体を合成する方法を開発した。この方法の所作プロトコルにより,様々なキラル触媒にワンステップ,ワンポット方式でアクセスすることができた。このような触媒は,様々なエナンチオ選択的アシル移動反応に適用できる。加えて,キラルリン酸を用いた第二級アルコールの概念的に新タイプの動力学的分割も初めて報告した。最後に,高エナンチオ選択性を有するエナンチオ選択的な分子内および分子間アシル転移反応のために,H-結合相互作用を利用したビナフチル系キラルDMAP誘導体を開発した。触媒のtert-アルコール単位は,反応速度の促進および高いエナンチオ選択性の達成において重要な役割を果たすことを見出した。

シソーラス用語： 立体選択性 ,  *エナンチオマ ,  *多成分系 ,  化学反応 ,  *光学異性 ,  反応速度定数 ,  *光学分割 ,  縮合反応 ,  ジアステレオマ ,  アシル化 ,  ワンポット合成 ,  加速試験 ,  Ugi反応 ,  試験

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (1件)： 4-(ジメチルアミノ)ピリジン

引用文献 (46件)：

• 1) L. M. Litvinenko, A. I. Kirichenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 176, 97 (1967)
• 2) (a) A. C. Spivey, S. Arseniyadis, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5436 (2004)
• (b) S. Xu, I. Held, B. Kempf, H. Mayr, W. Steglich, H. Zipse, Chem. Eur. J., 11, 4751 (2005)
• 3) (a) D. E. J. E. Robinson, S. D. Bull, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 1407 (2003)
• (b) H. Pellissier, Adv. Synth. Catal., 353, 1613 (2011)

タイトルに関連する用語 (3件)： 加速 ,  有機分子触媒 ,  開発