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J-GLOBAL ID：201702262175183497   整理番号：17A0337615

立体特異的C-Hアミノ化を経るPhTAD置換ジヒドロピロール誘導体の合成

Synthesis of PhTAD-substituted dihydropyrrole derivatives via stereospecific C-H amination

著者 (8件)： GUL Melek (Amasya Univ., Amasya, TUR) ,  ELEMES Yiannis (Ioannina Univ., Ioannina, GRC) ,  PELIT Emel (Kirklareli Univ., Kirklareli, TUR) ,  DERNEKTSI Eleni (Ioannina Univ., Ioannina, GRC) ,  GEORGIOU Dimitra (Ioannina Univ., Ioannina, GRC) ,  OIKONOMOU Kosmas (Ioannina Univ., Ioannina, GRC) ,  LIS Tadeusz (Wroclaw Univ., Wroclaw, POL) ,  SZAFERT Slawomir (Wroclaw Univ., Wroclaw, POL)
資料名： Research on Chemical Intermediates  (Research on Chemical Intermediates)
巻： 43  号： 2  ページ： 1031-1045  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： A0851B  ISSN： 0922-6168  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-フェニルトリアゾリンジオン(PhTAD)によるジヒドロピロール類のアミノ化を行った。α-アミノ化syn-生成物およびanti-生成物の収率について表にまとめた。反応機構について図で示して説明した。また,ジヒドロピロール類の重水素化の反応機構について図で示して説明した。重水素化について¹H-NMRスペクトルを示し,反応前後の比較を行った。syn-およびanti-ジヒドロピロール類の混合物とPhTADの反応で,α-アミノ化syn-生成物およびanti-生成物の相対的比率について調べた。syn-およびanti-異性体を用いて基質範囲を調べた。得られた化合物についてX線結晶構造を調べ,図で示した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  アミノ化 ,  *立体特異性反応 ,  窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  重水素化 ,  陽子磁気共鳴 ,  立体異性体 ,  置換基効果 ,  X線構造解析 ,  エン反応 ,  *アリル化合物 ,  *脂肪族アミン
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  X線結晶構造解析 ,  *アリルアミン類 ,  トリアジン類 ,  ピロール類 ,  幾何異性体 ,  *立体特異的反応

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (14件)： (1R,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(sec-ブチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1R,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(イソプロピルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1R,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(エチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1R,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(ブチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1R,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(メチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1R,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(メチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸ベンジル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(sec-ブチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(イソプロピルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(エチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(ブチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(プロピルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(メチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(メチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸メチル ,  (1S,3aS,6aS)-3a-(3,5-ジオキソ-4-フェニル-1,2,4-トリアゾリジン-1-イル)-3-(メチルチオ)4,6-ジオキソ-5-フェニル-1,3a,4,5,6,6a-ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (3件)： アミノ化 ,  置換 ,  誘導体