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J-GLOBAL ID：201702262239906227   整理番号：17A0602899

象牙質バイオモディフィケーション潜在能力を持つ天然オリゴマープロアントシアニジンの絶対立体配置

Absolute Configuration of Native Oligomeric Proanthocyanidins with Dentin Biomodification Potency

著者 (11件)： NAM Joo-Won (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  NAM Joo-Won (Yeungnam Univ., Gyeongbuk, KOR) ,  PHANSALKAR Rasika S. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  LANKIN David C. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  MCALPINE James B. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  LEME-KRAUS Ariene A. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  VIDAL Cristina M. P. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  GAN Li-She (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  BEDRAN-RUSSO Ana (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  CHEN Shao-Nong (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA) ,  PAULI Guido F. (Univ. Illinois at Chicago, Illinois, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1316-1329  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 構造的に複雑なオリゴマープロアントシアニジン(OPACs)は,有望な生体模倣的試薬(分子間および微小繊維間架橋結合を通して歯の高分子骨格を強化できる)である。この研究では,未誘導体化OPACsのカテキンタイプモノマー単位の絶対立体配置を決定することが可能な分析法を確立した。歯のバイオアッセイ(弾性係数,長期安定性)に導かれて,松(Pinus massoniana)樹皮から象牙質バイオモディファイアとして,2種類の新規三量体および四量体A型OPACs:それぞれ,エピカテキン(2β→O→7,4β→8)-エピカテキン-(2β→O→7,4β→8)-カテキン(5)とエピカテキン-(2β→O→7,4β→8)-エピカテキン-(2β→O→7,4β→6)-エピカテキン-(2β→O→7,4β→8)-カテキン(6),を発見した。1D/2D NMR,HRESIMS,ECD,1H 反復的フルスピン分析(HiFSA)とゲージ-不変原子軌道(GIAO)δ計算を組み合わせて,13C NMR化学シフト(ジアステレオマ構築ブロック(Aタイプ二量体))がいかにより高級なオリゴマー 5 と 6 のモノマー単位の絶対立体配置の決定に力を与えるかについて示した。総合すると,分解分析を避け無ければならないとき,ECD参照データを持つNMRは,これらの構造的に大変な分子に対する達成可能な構造情報のレベルを向上させる。

シソーラス用語： *フラボノイド ,  *多価フェノール ,  *絶対配置 ,  架橋剤 ,  コラーゲン ,  炭素13NMR ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  NOESY ,  円偏光二色性 ,  電子吸収スペクトル ,  マツ属 ,  樹皮 ,  代謝産物
準シソーラス用語： *オリゴメリックプロアントシアニジン ,  コラーゲン架橋剤 ,  電子円偏光二色性

分類 (1件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (4件)： (4-メトキシフェニル)ヨージド ,  フェニルボロン酸 ,  2α,2′α,2′′α-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,3′,3′′,4,4′,4′′-ヘキサヒドロ-2β,7′:2′β,7′′-ジエポキシ-4β,8′:4′β,8′′-テル[2H-1-ベンゾピラン]-3α,3′α,3′′β,5,5′,5′′,7-ヘプタオール ,  2α,2′α,2′′α,2′′′α-テトラキス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,3′,3′′,3′′′,4,4′,4′′,4′′′-オクタヒドロ-2β,7′:2′β,7′′:2′′β,7′′′-トリエポキシ-4β,8′:4′β,8′′:4′′β,8′′′-クアテル[2H-1-ベンゾピラン]-3α,3′α,3′′α,3′′′β,5,5′,5′′,5′′′,7-ノナオール

タイトルに関連する用語 (4件)： 象牙質 ,  モディフィケーション ,  潜在能力 ,  絶対立体配置