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J-GLOBAL ID：201702262742416054   整理番号：17A0946323

パラジウム/亜鉛共触媒システムを使用したボロン酸によるアザ-およびオキサ-二環式アルケンの不斉開環反応

Asymmetric Ring-Opening Reactions of Aza- and Oxa-bicyclic Alkenes with Boronic Acids Using a Palladium/Zinc Co-catalytic System

著者 (8件)： ZHANG Wei (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  CHEN Jingchao (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  ZENG Guangzhi (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  YANG Fan (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  XU Jianbin (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  SUN Weiqing (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  SHINDE Madhuri Vikas (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN) ,  FAN Baomin (Yunnan Minzu Univ., Yunnan, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2641-2647  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ボロン酸による二環式アルケンの不斉開環反応を非常に活性なパラジウム/亜鉛共同触媒システムを用いて達成した。この反応は,アザベンゾノルボルナジエン類やオキサベンゾノルボルナジエン類に適しており,高収率(最高99%)と高い光学純度(最高98%ee)で対応するキラルなヒドロナフタレン生成物に変換できた。この反応プロトコルは一般的で,穏やかで,良い官能基許容性を示した。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  開環反応 ,  触媒反応 ,  *パラジウム触媒 ,  *亜鉛化合物 ,  *助触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ジエン ,  *架橋化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  *Lewis酸触媒 ,  不斉配位子 ,  配位子効果 ,  不斉合成 ,  *脂環式化合物
準シソーラス用語： *アザベンゾノルボルナジエン類 ,  *オキサベンゾノルボルナジエン類 ,  *テトラリン誘導体

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (17件)： (R)-BINAP ,  3-チエニルボロン酸 ,  4-ニトロフェニルボロン酸 ,  4-フルオロフェニルボロン酸 ,  トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛 ,  フェニルボロン酸 ,  9-(tert-ブトキシカルボニル)-1,4-エピミノ-1,4-ジヒドロナフタレン ,  (1R)-N-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-フェニル-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-アミン ,  (1R)-N-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(4-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-アミン ,  (1R)-N-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(3-チエニル)-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-アミン ,  (1R)-N-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(4-ニトロフェニル)-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-アミン ,  6,7-ジメチル-9-(tert-ブトキシカルボニル)-1,4-エピミノ-1,4-ジヒドロナフタレン ,  1,4-エポキシ-1,4-ジヒドロナフタレン ,  6,7-ジブロモ-1,4-エポキシ-1,4-ジヒドロナフタレン ,  (1R)-2α-フェニル-6,7-ジメチル-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-アミン ,  (1R)-2α-フェニル-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-オール ,  (1R)-2α-フェニル-6,7-ジブロモ-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-オール

タイトルに関連する用語 (7件)： パラジウム ,  亜鉛 ,  共触媒 ,  ボロン酸 ,  二環式 ,  アルケン ,  開環反応