文献

J-GLOBAL ID：201702262850130149   整理番号：17A1159007

カルボヒドラジドとオルトformylphenylboronic酸から水溶液中でのヒドラゾンと安定化したほう素-窒素複素環化合物の生成【Powered by NICT】

Formation of hydrazones and stabilized boron-nitrogen heterocycles in aqueous solution from carbohydrazides and ortho-formylphenylboronic acids

著者 (6件)： Gu Han (Department of Chemistry, Binghamton University, State University of New York, Binghamton, NY 13902, USA. [e-mail]) ,  Chio Tak Ian ,  Lei Zhen ,  Staples Richard J. ,  Hirschi Jennifer S. ,  Bane Susan
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 36  ページ： 7543-7548  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の高速生体直交型反応の最近の添加はortho-置換フェニルボロン酸とヒドラジンとヒドロキシルアミンを組み合わせたものである。カルボヒドラジドが容易に生体分子に取り込まれ,これらの反応に魅力的基板を作成している。ここでは,簡単なアルキルカルボヒドラジドは,有機溶媒中および固体状態におけるオルトformylphenylboronic酸と単一生成物を形成することを示した。しかし,緩衝水溶液中のカルボヒドラジドから形成した生成物の溶液構造は有機溶媒と固体状態で同定されたものと著しく異なっていた。反応物はヒドラゾンおよび複素環生成物の混合物の相対組成はpHとともに変化することを形成した。カルボヒドラジドを用いたバイオコンジュゲートの可逆性は,複素環化合物中のほう素-窒素結合の可逆性によって説明することができる。とは対照的に,カルボヒドラジド基板へのα-アミンの包接は,両方の窒素はほう素に結合している単一生成物が得られた。これら三環構造は,pHが4から9への有機溶媒,固体状態と水溶液中で同じである。α-アミノカルボヒドラジドで形成されたバイオコンジュゲートしたSDS-PAGEに安定であったが,簡単なアルキルカルボヒドラジドで形成されたものではない。カルボヒドラジド基質への分子内安定化配位子の包含は,加水分解に定義された構造のないボロン酸ベースバイオコンジュゲートを形成するために利用できることを一般的に適用可能な原理であることを提案した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： ホウ素化合物 ,  ヒドラジン ,  ヒドロキシルアミン ,  化学結合 ,  水溶液 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  ヒドラジド ,  多窒素化合物 ,  環化反応 ,  *ヒドラゾン ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： ボロン酸類 ,  B-N結合

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (8件)： アセトヒドラジド ,  プロパノヒドラジド ,  2-アミノアセトヒドラジド ,  2-(ジメチルアミノ)アセトヒドラジド ,  N′-[[2-(ジヒドロキシボラニル)フェニル]メチレン]アセトヒドラジド ,  N′-[[2-(ジヒドロキシボラニル)フェニル]メチレン]プロパノヒドラジド ,  2-ホルミルフェニルボロン酸 ,  カルボヒドラジド

タイトルに関連する用語 (7件)： カルボヒドラジド ,  酸 ,  水溶液 ,  ヒドラゾン ,  安定化 ,  ほう素 ,  窒素複素環化合物