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J-GLOBAL ID：201702263010648616   整理番号：17A0617346

1,3-オキサジン-6-オン類合成のためのCO代用物としてトリフルオロメチル基を用いたエナミド類またはアミド類の遷移金属フリーβ-C-H結合カルボニル化

Transition-Metal-Free β-C-H Bond Carbonylation of Enamides or Amides with a Trifluoromethyl Group as CO Surrogate for the Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones

著者 (7件)： SONG Ping (Jinan Univ., Guangdong, CHN) ,  SONG Ping (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  YU Peng (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  LIN Jin-Shun (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  LI Yiqun (Jinan Univ., Guangdong, CHN) ,  YANG Ning-Yuan (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN) ,  LIU Xin-Yuan (South Univ. Sci. and Technol. of China, Shenzhen, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 6  ページ： 1330-1333  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： CO代用物としてトリフルオロメチル化剤のTogni試薬を用いた,新規の形式カルボニル化反応を開発した。エナミド類を原料としたβ-C-H結合トリフルオロメチル化/C-F結合活性化/加水分解のカスケード反応により,1,3-オキサジン-6-オン類を49~60%の満足すべき収率で合成した。さらに,この方法を用いた1個のC_sp2-H,1個のC_sp3-H,1個のC_sp2-H,および3個のC_sp3-F結合を含むアルケニルN-エチルアミド類の官能化により,薬学的に貴重なCF₃含有1,3-オキサジン-6-オン類を合成した。ラジカル捕捉剤を用いた対照実験を行い,CF₃ラジカル化学種の生成を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボニル化 ,  試薬 ,  *アルキル化 ,  活性化 ,  加水分解 ,  カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  実験 ,  反応機構 ,  スカベンジャー
準シソーラス用語： C-F結合 ,  Togni試薬 ,  エナミド ,  *オキサジン誘導体 ,  *トリフルオロメチル化 ,  ラジカル捕捉剤 ,  ベンズアミド類 ,  対照実験

分類 (2件)： オキサジン  (CF07100X) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (19件)： 2,4-ジフェニル-5-メチル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2,4-ジフェニル-6,6-ジフルオロ-6H-1,3-オキサジン ,  2,4-ジフェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(2-クロロフェニル)-4-フェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(2-フリル)-4-フェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(3-クロロフェニル)-4-フェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(4-クロロフェニル)-4-(m-トリル)-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(4-クロロフェニル)-4-イソプロピル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(4-クロロフェニル)-4-シクロヘキシル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(4-ブロモフェニル)-4-(m-トリル)-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(4-ブロモフェニル)-4-フェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-4-フェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-(p-トリル)-4-フェニル-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-フェニル-4-(2-(4,4,4-トリフルオロブチル)フェニル)-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-フェニル-4-(2-(4,4,4-トリフルオロブチル)-4-メチルフェニル)-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-フェニル-4-(2-(4,4,4-トリフルオロブチル)-5-メチルフェニル)-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  2-フェニル-4-(2-クロロフェニル)-6H-1,3-オキサジン-6-オン ,  3-トリフルオロメチル-3-ヨーダ(III)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  N-(1-フェニルビニル)ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (9件)： オキサジン ,  CO ,  代用物 ,  トリフルオロメチル基 ,  エナミド ,  アミド類 ,  遷移金属 ,  C-H結合 ,  カルボニル化