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J-GLOBAL ID：201702263544912972   整理番号：17A0562231

非対称1,3-ジイン類のアルダー-エン反応におけるコバルト対ルテニウム触媒の位置選択性の制御

Control of the Regioselectivity in Cobalt- versus Ruthenium-Catalyzed Alder-ene Reaction of Unsymmetrical 1,3-Diynes

著者 (2件)： WEBER Sebastian M. (Philipps-Univ. Marburg, Marburg, DEU) ,  HILT Gerhard (Philipps-Univ. Marburg, Marburg, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 564-567  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非対称シリル置換1,3-ジイン類と末端アルケン類のアルダー-エン反応において,コバルト触媒とルテニウム触媒を相補的に利用することによってイン-ジエンの位置選択性を制御できることを明らかにした。α-二重結合の立体配置は反応機構によって制御することができ,β-二重結合の立体配置はアルケンの置換基によって制御することができた。コバルト触媒を用いた場合,ドナー機能のない置換基を有するアルケンはE-異性体を生成し,3-ブテン-1-オールを用いた場合はZ-異性体を生成した。これはヒドロキシル基がコバルト中心に配位するドナーとして作用して,反応経路を変化させることを示している。

シソーラス用語： *エニン ,  *エン反応 ,  ジイン ,  コバルト化合物 ,  遷移金属触媒 ,  コバルト錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  触媒反応 ,  化学反応 ,  カルボン酸エステル ,  置換基効果 ,  立体配置 ,  反応経路 ,  立体異性体
準シソーラス用語： *エンイン化合物 ,  コバルト触媒 ,  位置選択性反応 ,  幾何異性体 ,  不飽和エステル

分類 (3件)： アルキン  (CF03040E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (15件)： (1E,5E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-ペンチル-8-(トリメチルシリル)-1,5-オクテン-7-イン ,  (2Z,5E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-ペンチル-8-(トリメチルシリル)-2,5-オクテン-7-イン ,  (2Z,5E)-5-ペンチル-8-(トリメチルシリル)-2,5-オクテン-7-イン-1-オール ,  (3E,6E)-1-(トリメチルシリル)-4-ペンチル-3,6-ドデセン-1-イン ,  (3E,6Z)-1,7-ジ(トリメチルシリル)-4-ペンチル-3,6-ヘプテン-1-イン ,  (3Z,5E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-ペンチル-8-(トリメチルシリル)-3,5-オクテン-7-イン ,  (3Z,6E)-1,7-ジ(トリメチルシリル)-4-(3-メトキシフェニル)-3,6-ヘプテン-1-イン ,  (3Z,6E)-1,7-ジ(トリメチルシリル)-4-(4-メトキシフェニル)-3,6-ヘプテン-1-イン ,  (3Z,6E)-1-(トリイソプロピルシリル)-7-(トリメチルシリル)-4-(4-メトキシフェニル)-3,6-ヘプテン-1-イン ,  (3Z,6E)-1-(トリイソプロピルシリル)-7-フェニル-4-(4-メトキシフェニル)-3,6-ヘプテン-1-イン ,  (3Z,6E)-1-(トリメチルシリル)-4-(3-メトキシフェニル)-3,6-ドデセン-1-イン ,  (3Z,6E)-1-(トリメチルシリル)-4-(4-メトキシフェニル)-3,6-ドデセン-1-イン ,  (5E)-1-(トリメチルシリル)-3-(4-メトキシベンジリデン)-5-ウンデセン-1-イン ,  (5E)-3-(3-メトキシベンジリデン)-1,6-ジ(トリメチルシリル)-5-ヘキセン ,  (5E)-3-(4-メトキシベンジリデン)-1,6-ジ(トリメチルシリル)-5-ヘキセン

タイトルに関連する用語 (6件)： 非対称 ,  ジイン ,  エン反応 ,  コバルト ,  ルテニウム触媒 ,  位置選択性