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J-GLOBAL ID：201702263788451956   整理番号：17A1537465

アザオキサビシクロ[3.2.1]オクタンの化学選択的C-N結合開裂を経るエナンチオ富化されたテトラヒドロピラン類の迅速合成【Powered by NICT】

Expeditious Synthesis of Enantioenriched Tetrahydropyrans via Chemoselective C-N bond Cleavage of Aza-Oxa-Bicyclo[3.2.1]Octanes

著者 (6件)： D’Elia Cecilia Sasso (Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France) ,  Goudedranche Sebastien (Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France) ,  Constantieux Thierry (Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France) ,  Bella Marco (Sapienza Universita di Roma, Dipartimento di Chimica, Piazzale Aldo Moro 5, 00185, Roma, Italia) ,  Bonne Damien (Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France) ,  Rodriguez Jean (Aix Marseille Univ, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 20  ページ： 3638-3641  発行年： 2017年10月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオ富化された2,3,4 トリスブスチツテド テトラヒドロピラン良好な収率と立体選択性での迅速合成を報告した。第一段階は双歯性求電子と1,4 ビス ヌクレオフィル酸 1,2 ケトアミドと1,3 ビス エレクトロフィル酸エナール間のドミノ有機触媒反応であり,アザ-オキサ-ビシクロ[3.2.1]オクタンをもたらした。TiCl_4/Et_3SiHシステムはC-N結合の化学選択的開裂を確実にし,良好な収率および前駆体光学純度を保存した所望の三置換テトラヒドロピランを与えた。最終合成操作は二つの連続したオキソカルベニウムイオンの形成と低減を含んでいる。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *有機化合物 ,  *C-N結合 ,  *開裂反応 ,  立体選択性 ,  塩化チタン ,  シラン ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  *チタン化合物 ,  *遷移金属触媒
準シソーラス用語： アザパン類 ,  エナンチオ選択性 ,  *チタン触媒 ,  テトラヒドロピラン類 ,  *ビシクロ化合物

著者キーワード (5件)： テトラヒドロピラン ,  アゼパン ,  有機触媒反応 ,  多重結合形成変換 ,  オキソカルベニウムイオン

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピラン  (CF07092R) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (5件)： トリエチルシラン ,  (1R,5S)-6-(4-メトキシフェニル)-1-ヒドロキシ-2β-イソプロピル-3α-(4-クロロフェニル)-8-オキサ-6-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン ,  2α-[(1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)カルボニル]-2-ヒドロキシ-3β-イソプロピル-4α-(4-クロロフェニル)-6α-[(S)-1-[(フェニルアミノカルボニル)カルボニル]-2-メチルプロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン ,  N-フェニル-3β-イソプロピル-4α-(4-クロロフェニル)-テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-カルボアミド ,  N-(4-メトキシフェニル)-3β-イソプロピル-4α-(4-クロロフェニル)-テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： オクタン ,  化学 ,  C-N結合 ,  開裂 ,  富化 ,  テトラヒドロピラン類