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J-GLOBAL ID：201702263816281317   整理番号：17A0925886

ロジウム触媒アルキンヒドロアシル化/アリールボロン酸共役付加シーケンスを用いたβ′-アリールエノン類の三成分共役組立て

Enantioselective Three-Component Assembly of β′-Aryl Enones Using a Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation/Aryl Boronic Acid Conjugate Addition Sequence

著者 (2件)： GAO Ming (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  WILLIS Michael C. (Univ. Oxford, Oxford, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2734-2737  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム触媒を用いたアルデヒド類によるアルキンヒドロアシル化/アリールボロン酸共役付加/スルフィド脱離シーケンスによる,高官能化β′-アリール-α,β-不飽和ケトン類の調製法を開発した。高い転換率の達成の鍵となったのは,アルキンヒドロアシル化ステップで嵩高いtert-スルフィド配向基を有するアルデヒドを用いることであった。この反応により,α,β-不飽和ケトン類を44~82%の収率およびエナンチオマ過剰率85~98%の優れたエナンチオ選択性で合成した。

シソーラス用語： エノン ,  *不飽和ケトン ,  *付加反応 ,  アシル化 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  水素化 ,  添加物効果 ,  アルキン ,  有機ホウ素酸 ,  アルデヒド
準シソーラス用語： アリールボロン酸 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択的水素化 ,  ヒドロアシル化 ,  *共役付加 ,  配向基

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 3-(tert-ブチルチオ)オクタナール ,  1-オクチン ,  (S,E)-10-(4-メトキシフェニル)-6-ヘキサデセン-8-オン ,  (S,E)-1-シクロヘキシル-2-(4-メトキシフェニル)-5-ウンデセン-4-オン ,  (S,E)-1-シクロペンチル-2-(4-メトキシフェニル)-5-ウンデセン-4-オン ,  (S,E)-1-トリメチルシリル-1-(4-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン ,  (S,E)-1,1-ジエトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-5-ウンデセン-4-オン ,  (S,E)-1-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-7-トリデセン-6-オン ,  (R,E)-1-フェニル-1-(4-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン ,  (S,E)-1-フェニル-1-(4-フルオロフェニル)-4-デセン-3-オン ,  (R,E)-1-(3-クロロフェニル)-1-(4-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン ,  (R,E)-1-(4-フルオロフェニル)-1-(4-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン ,  (R,E)-1-(2-ナフチル)-1-(4-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン ,  (S,E)-2-メチル-7-(4-メトキシフェニル)-10-クロロ-3-デセン-5-オン ,  (S,E)-1-フェニル-5-(4-メトキシフェニル)-8-クロロ-1-オクテン-3-オン ,  (R,E)-1,5-ジフェニル-5-(4-メトキシフェニル)-1-ペンテン-3-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： ロジウム触媒 ,  アルキン ,  ヒドロアシル化 ,  アリールボロン酸 ,  共役付加 ,  シーケンス ,  共役 ,  組立て