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J-GLOBAL ID：201702264043629084   整理番号：17A1013333

フェニル(ペルフルオロアルキル)ヨードニウムトリフラート類を使用するアルキン類の位置および立体選択的ペルフルオロアルキルトリフラート化

Regio- and Stereoselective Radical Perfluoroalkyltriflation of Alkynes Using Phenyl(perfluoroalkyl)iodonium Triflates

著者 (2件)： WANG Xi (Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  STUDER Armido (Univ. Muenster, Muenster, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 11  ページ： 2977-2980  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキン類の隣接位をフェニル(ペルフルオロアルキル)ヨードニウムトリフラート類でペルフルオロアルキルトリフラート化する処方を開発した。例えば,ジクロロエタン中でCuCl(10mol%)存在下,4-(ペンタ-1-イン-1-イル)安息香酸エチルとPhI(C₃F₇)OTfと室温下15時間反応させた。収率96%で,対応するフェニル(ペルフルオロアルキル)ヨードニウムトリフラートを得た。本反応は位置およびE-選択的に進行した。多数の反応例を記載した。

シソーラス用語： アセチレン化合物 ,  アルキル化 ,  *エステル化 ,  塩化銅 ,  銅触媒 ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  *付加反応
準シソーラス用語： *ペルフルオロアルキル化 ,  *トリフラート化 ,  *超原子価ヨウ素化合物

分類 (2件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 4-(1-ペンチン-1-イル)安息香酸エチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(フェニル(プロピル)よう素(III)) ,  4-((E)-1-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル)安息香酸エチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸(1-(4-シアノフェニル)-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸(1-(4-アセチルフェニル)-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸(1-(4-メチルスルホニルフェニル)-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸(1-(4-トシルオキシフェニル)-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル) ,  トリフルオロメタンスルホン酸(1-(3,5-ジブロモフェニル)-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル) ,  4-((E)-1-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-2-メチル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル)安息香酸エチル ,  (E)-2-(ヘプタフルオロプロピル)-3-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)アクリル酸メチル ,  4-((E)-1-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-オクテニル)安息香酸エチル ,  4-((E)-1-(4-メトキシフェニル)-2-プロピル-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテン-1-イル)ベンゾニトリル ,  4,4′-((1E,3Z)-1-フェニル-5,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフルオロ-1,3-オクタジエン-3,4-ジイル)ビス(安息香酸エチル) ,  4,4′-((E)-8,8,9,9,10,10,10-ヘプタフルオロ-6-デセン-4-イン-6,7-ジイル)ビス(安息香酸エチル) ,  4,4′-((E)-1-オキソ-1-メトキシ-4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-2-ヘプテン-2,3-ジイル)ビス(安息香酸エチル) ,  (E)-1-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-1,2-ジフェニル-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ブテン ,  2-(4-((E)-1,2-ジフェニル-3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1-ブテニル)フェノキシ)エチルジメチルアミン

タイトルに関連する用語 (3件)： フェニル ,  ペルフルオロアルキル ,  立体