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J-GLOBAL ID：201702264279176056   整理番号：17A1113167

アトロプ異性キラルジヨードジエン類(Z,Z)-2,3-ジ(1-ヨードアルキリデン)テトラリン類:合成,エナンチオ分割,および不斉触媒への利用

Atropisomeric Chiral Diiododienes (Z,Z)-2,3-Di(1-iodoalkylidene)tetralins: Synthesis, Enantiomeric Resolution, and Application in Asymmetric Catalysis

著者 (12件)： OGASAWARA Masamichi (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  OGASAWARA Masamichi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SASA Hirotaka (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  HU Hao (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  HU Hao (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  AMANO Yuta (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  NAKAJIMA Hikaru (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAKENAGA Naoko (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  NAKAJIMA Kiyohiko (Aichi Univ. Education, Aichi, JPN) ,  KITA Yasuyuki (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  TAKAHASHI Tamotsu (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  DOHI Toshifumi (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 15  ページ： 4102-4105  発行年： 2017年08月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2-ビス(4,4′-ジメチル-2-ペンチニル)ベンゼンのジルコン化合物を用いた処理,続く塩化銅を用いたヨードリシスにより3種のテトラリン超原子価ヨウ素化合物(Z,Z)-2,3-ジ(1-ヨードアルキリデン)テトラリン類を合成し,キラルHPLCを用いたエナンチオ分割によりアトロプ異性体を分離した。これらの化合物の分子構造をNMRを用いて研究した。X線構造解析を用いて右旋性異性体の絶対配置を明確に決定した。これらのエナンチオ純粋な化合物をキラル有機触媒として用いたナフチルプロピオン酸誘導体のスピロラクトン化反応は,エナンチオマ過剰率73%に達する良好なエナンチオ選択性を示した。

シソーラス用語： アトロプ異性 ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  光学分割 ,  *分解反応 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  NMR【磁気共鳴】 ,  X線構造解析 ,  分子構造 ,  *ヨウ素化 ,  絶対配置 ,  ラクトン化 ,  立体選択性
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  キラルHPLC ,  *テトラリン類 ,  プロピオン酸誘導体 ,  *ヨードリシス ,  超原子価ヨウ素化合物 ,  有機触媒

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  分解反応  (CF02080P)

物質索引 (3件)： 1,2,3,4-テトラヒドロ-2,3-ビス(1-ヨードエチリデン)ナフタレン ,  1,2,3,4-テトラヒドロ-2,3-ビス(1-ヨード-2,2-ジメチルプロピリデン)ナフタレン ,  1,2,3,4-テトラヒドロ-2,3-ビス[トリメチルシリル(ヨード)メチレン]ナフタレン

タイトルに関連する用語 (3件)： アトロプ異性 ,  テトラリン類 ,  不斉触媒