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J-GLOBAL ID：201702264336535291   整理番号：17A1145677

芳香族エノンへの3-シアノインドールの水酸化カリウム触媒分子間アザMichael付加

Potassium Hydroxide Catalysed Intermolecular Aza-Michael Addition of 3-Cyanoindole to Aromatic Enones

著者 (6件)： YANG Jingya (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Tianyuan (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHOU Hongyan (Gansu Agricultural Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Nana (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  XIE Dongtai (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Zheng (Northwest Normal Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 10  ページ： 1227-1231  発行年： 2017年06月19日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-シアノインドールとカルコンから1-(3-オキソ-1,3-ジフェニルプロピル)-1H-インドール-3-カルボニトリルを得る反応について反応条件の検討を行った。その結果,触媒として水酸化カリウム,溶媒としてジクロロメタンを用いた場合に収率が良いことが分かった。最適条件下で種々の芳香族エノンと3-シアノインドールのアザMichael反応を行い,それぞれに対応する生成物を得た。得たN-付加物についてX線結晶構造の解析を行い図で示した。また,グラムスケールで合成を行い収率良く目的物を得た。

シソーラス用語： 化学反応 ,  Michael反応 ,  触媒反応 ,  水酸化カリウム ,  金属触媒 ,  カリウム錯体 ,  溶媒効果 ,  分子構造 ,  X線構造解析 ,  ニトリル ,  *選択性 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  芳香族ケトン ,  エノン ,  脂肪族塩素化合物
準シソーラス用語： X線結晶構造解析 ,  アザMichael反応 ,  *インドール類 ,  カリウム触媒 ,  カルボニトリル ,  *位置選択性

分類 (2件)： 反応の位置化学  (CF02140G) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (17件)： カルコン ,  ジクロロメタン ,  1-(1,3-ジフェニル-3-オキソプロピル)-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(4-ニトロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-フェニル-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(4-クロロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(3-メチルフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(3-ブロモフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(2-クロロフェニル)-3-フェニル-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-(4-クロロフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(4-クロロフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-フェニル-3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-フェニル-3-(4-ブロモフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-フェニル-3-(4-クロロフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル ,  1-[1-フェニル-3-(4-ニトロフェニル)-3-オキソプロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (5件)： 芳香族 ,  エノン ,  水酸化 ,  カリウム触媒 ,  Michael付加