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J-GLOBAL ID：201702264467034183   整理番号：17A0497003

多様性指向のペプチドステープリング:第3世代の銅触媒アジド-アルキン環化付加ステープリングならびに官能化戦略

Diversity-Oriented Peptide Stapling: A Third Generation Copper-Catalysed Azide-Alkyne Cycloaddition Stapling and Functionalisation Strategy

著者 (11件)： Tran Phuong Thu (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  Larsen Christian Ornbol (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  Rondbjerg Tobias (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  De Foresta Martina (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  Kunze Micha B. A. (Structural Biology and NMR Laboratory, Department of Biology, University of Copenhagen, Ole Maaloes Vej 5, 2200, Copenhagen, Denmark) ,  Marek Ales (Institute of Organic Chemistry and Biochemistry, Academy of Sciences of the Czech Republic, 16610, Prague 6, Czech Republic) ,  Loper Jacob Hartvig (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  Boyhus Lotte-Emilie (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  Knuhtsen Astrid (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark) ,  Lindorff-Larsen Kresten (Structural Biology and NMR Laboratory, Department of Biology, University of Copenhagen, Ole Maaloes Vej 5, 2200, Copenhagen, Denmark) ,  Pedersen Daniel Sejer (Department of Drug Design and Pharmacology, University of Copenhagen, Universitetsparken 2, 2100, Copenhagen, Denmark)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 14  ページ： 3490-3495  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプチド類への大環状型拘束(ペプチドステープリング)の導入は,ペプチド医薬品化学において重要なツールであり,目的とするペプチド類を,望ましいコンフォメーションで安定化し,プレ-オーガナイズするために使用される。近年,銅触媒アジド-アルキン環化付加(CuAAC)が開発されたが,本方法を用いた強力なペプチドステープリング法も試みられてきている。しかし,現在までに,CuAACステープリングは,容易に多様化されたペプチド類を調製するための単純な方法とはなっていない。本研究において著者らは,新規な多様性指向のペプチドステープリング(DOPS)法を,CuAAC化学に基づいて開発した。2種類のアジド修飾アミノ酸類を有するペプチド類を,1,3,5-トリエチニルベンゼンでステープリングすると,(i,i+7)位および(i,i+9)位がステープル化されたペプチド類であって,そのステープル上に1個の未反応の末端アルキンを有する化合物類が容易に調製できた。ステープル上の未反応末端アルキンは,更なる結合や,二量体化に利用可能である。ユニークな特徴を有する本研究の手法は,ステープル上に配置したアルキンの触媒的トリチウム化を用いることで,放射性標識したステープル化ペプチド類の調製にも利用可能である。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *多様性 ,  *ペプチド ,  *接合部 ,  *アジド ,  *アルキン ,  *環状付加 ,  *官能化 ,  三重水素 ,  標識法
準シソーラス用語： *ステープリング ,  トリチウム ,  環化付加 ,  放射性標識 ,  末端アルキン

著者キーワード (5件)： bioconjugate chemistry ,  CuAAC ,  peptide chemistry ,  peptidomimetics ,  radiolabelling

分類 (6件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  アルキン  (CF03040E) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N)

物質索引 (1件)： 1,3,5-トリエチニルベンゼン

タイトルに関連する用語 (9件)： 多様性 ,  世代 ,  銅触媒 ,  アジド ,  アルキン ,  環化付加 ,  ステープリング ,  官能化 ,  戦略