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J-GLOBAL ID：201702264499820773   整理番号：17A1121307

Oxocyclopentaneカルボン酸のWittig反応を経るLingzhiolおよびその類似体の全合成【Powered by NICT】

Total Synthesis of Lingzhiol and its Analogues through the Wittig Reaction of an Oxocyclopentane Carboxylate

著者 (2件)： Rengarasu Rathikrishnan (Institut fuer Organische Chemie, Eberhard Karls Universitaet Tuebingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076, Tuebingen, Germany) ,  Maier Martin E. (Institut fuer Organische Chemie, Eberhard Karls Universitaet Tuebingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076, Tuebingen, Germany)
資料名： Asian Journal of Organic Chemistry  (Asian Journal of Organic Chemistry)
巻： 6  号： 1  ページ： 108-117  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2500A  ISSN： 2193-5807  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリール置換シクロペンタンエポキシド(22)の分子内Friedel-Craftsアルキル化反応を通した多環天然物lingzhiol(1)の生合成を試みた。この環内エポキシドの合成は,ケトエステル26を生成したシクロペンタンカルボン酸ヨウ化アルキル2514のアルキル化を含んでいた。続くWittigオレフィン化は環外アルケンexo,15良好な収率で生成した。エポキシ化,エポキシドの開環は,アリルアルコール29を生成し,第二のエポキシ化反応は,化合物22と31が生成した。しかし,立体電子効果のためにおそらく,これらの基質の環化多環化合物17と32にそれぞれ,不成功であった。それにもかかわらず,exoを生成したWittig反応はQinら,スピロエポキシド16の環化を特徴とするの以前に報告された経路で収束することができた。lingzhiolは九段階のみで利用可能である。lingzhiolの種々の類似体も調製し,デスオキシ誘導体37キノン38,モノメトキシデオキシ誘導体39,及びケトン40を含んでいた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 天然材料 ,  *類似物質 ,  基質 ,  生合成 ,  エポキシ化 ,  *全合成 ,  環化反応 ,  開環反応 ,  アルキル化 ,  ヨウ素化
準シソーラス用語： 立体電子効果 ,  オレフィン化 ,  エポキシ化合物 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： エポキシド ,  lingzhiol ,  天然物 ,  多環化合物 ,  Wittig反応

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  核酸一般  (EB04010U)

タイトルに関連する用語 (4件)： カルボン酸 ,  Wittig反応 ,  類似体 ,  全合成