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J-GLOBAL ID：201702264579967320   整理番号：17A0598225

3-インドリル-3-ヒドロキシオキシインドール及び非対称3,3-ジアリールオキシインドール類の合成を目的とする水溶媒中でDabcoを基盤とするイオン液体を触媒にした効率的Friedel-Craftsアルキル化

An efficient Friedel-Crafts alkylation for the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles catalyzed by Dabco-based ionic liquids in water

著者 (3件)： Tong Jun (National Engineering Research Center of Pesticide (Tianjin), State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, People’s Republic of China. [e-mail]) ,  Huang Lu-Shan ,  Xu Da-Zhen
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 41  号： 10  ページ： 3966-3974  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-インドリル-3-ヒドロキシオキシインドール及び非対称性3,3-ジアリールオキシインドール類合成の,便利で迅速な手法を,Dabcoを基盤とするイオン液体触媒を用いて開発した。ふたつのイオン液体,[Dabco-H][BF₄]及び[Dabco-H][HSO₄]が,水溶媒中における制御された3-インドリル化の高効率的触媒であることが判った。水溶媒中55°Cで[Dabco-H][BF₄]を用いる時,イサチン類とインドール類間の反応は2成分の付加の段階で停止し,3-インドリル-3-ヒドロキシオキシインドール類をもたらした。一方反応温度を90°Cまで上げると,触媒[Dabco-H][HSO₄]は,反応を更に先へと駆動することが可能で,対称性3,3-ジインドリルオキシインドール類を与える。ふたつの種類のイオン液体を用いることで,非対称性3,3-ジアリールオキシインドール類の効率的合成の2段階プロトコルを開発した。反応媒質として水を用いることは,その過程を環境に優しくする。その触媒は活性の損失無しに5回の再利用が可能である。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  *アルキル化 ,  *イオン液体 ,  触媒反応 ,  *触媒 ,  架橋化合物 ,  *第四アンモニウム ,  ケトン ,  ラクタム ,  媒質 ,  グリーンケミストリー ,  リサイクル ,  反応機構 ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： イサチン誘導体 ,  *オキシインドール誘導体 ,  水溶媒 ,  *有機触媒

分類 (4件)： ピラジン  (CF07104N) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (11件)： 1H-インドール ,  DABCO ,  イサチン ,  3-(1H-インドール-3-イル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  3,3-ジ(1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  3-(1H-インドール-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-ブロモインドリン-2-オン ,  3-(1H-インドール-3-イル)-3-ヒドロキシ-5-ニトロインドリン-2-オン ,  3-(1H-インドール-3-イル)-3-(5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  3-(1H-インドール-3-イル)-3-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  3-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-3-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)インドリン-2-オン ,  3-(1H-インドール-3-イル)-3-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)インドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： ドリル ,  非対称 ,  水溶媒 ,  DABCO ,  基盤 ,  イオン液体 ,  触媒 ,  Friedel-Craftsアルキル化