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J-GLOBAL ID：201702264848849411   整理番号：17A1105485

ふたつの位置選択的Diels-Alder反応によるγ-インドマイシノン及びキダマイシノンの全合成

Total Synthesis of γ-Indomycinone and Kidamycinone by Means of Two Regioselective Diels-Alder Reactions

著者 (12件)： MABIT Thibaud (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  SIARD Aymeric (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  PANTIN Mathilde (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  ZON Doumade (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  FOULGOC Laura (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  SISSOUMA Drissa (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  GUINGANT Andre (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  MATHE-ALLAINMAT Monique (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  LEBRETON Jacques (Univ. de Nantes, NANTES, FRA) ,  CARREAUX Francois (Univ. de Rennes 1, Rennes, FRA) ,  DUJARDIN Gilles (Univ. du Maine, Le Mans, FRA) ,  COLLET Sylvain (Univ. de Nantes, NANTES, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 11  ページ： 5710-5719  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 抗細菌性並びに抗腫瘍性C-グリコシド群のアントラピラン系アグリコン2種,γ-インドマイシノン(I)及びキダマイシノン(II),を全合成した。市販の3-メチル-1-ペンテン-3-オールから2-ベンジルオキシ-2-メチルブタナールを誘導し,これとDanishefskyジエンとをヘテロDiels-Alder環化してピラノン体を得た。更にイソプロペニル基を導入してジエン化合物へと誘導した。これとナフトキノン化合物ユグロンとのDiels-Alder環化を経て,Iを合成した。同様にtrans-2,3-ジメチルアクロレインから,2回のDiels-Alder型環化を経て,IIを合成した。

シソーラス用語： *Diels-Alder反応 ,  *抗細菌作用 ,  アンヌレーション ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *酸素複素環化合物 ,  Streptomyces ,  *抗腫瘍抗生物質 ,  アグリコン ,  *グリコシド ,  キノン ,  ジエン ,  脂環式化合物 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *C-グリコシド ,  *アントラセン誘導体 ,  *ピラン誘導体 ,  ヘテロDiels-Alder反応

分類 (6件)： アントラセン  (CF06060V) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  アルケン  (CF03030T) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V)

物質索引 (9件)： 3-メチル-1-ペンテン-3-オール ,  ユグロン ,  キダミシノン ,  2-[(E)-1-メチル-1-プロペニル]-5-イソプロペニル-2H-ピラン-4(3H)-オン ,  2β-[(E)-1-メチル-1-プロペニル]-4β,11-ジヒドロキシ-5-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-アントラ[1,2-b]ピラン-7,12-ジオン ,  2-[1-メチル-1-(ベンジルオキシ)プロピル]-2H-ピラン-4(3H)-オン ,  イソプロペニルトリブチルスタンナン ,  2-[1-メチル-1-(ベンジルオキシ)プロピル]-5-イソプロペニル-2H-ピラン-4(3H)-オン ,  (±)-γ-インドマイシノン

タイトルに関連する用語 (3件)： 位置選択 ,  Diels-Alder反応 ,  全合成