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J-GLOBAL ID：201702264942436269   整理番号：17A0519365

水中でのインダゾール類のアリールヨウ化物との穏やかで位置選択的なUllmann反応

A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides in water

著者 (6件)： Ding Xiao (Research and Development, GlaxoSmithKline, 898 Halei Road, Zhangjiang Hi-Tech Park, Pudong, Shanghai 201203, China) ,  Bai Jingtao (Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, 130 Mei Long Road, Shanghai 200237, China) ,  Wang Hailong (Research and Development, GlaxoSmithKline, 898 Halei Road, Zhangjiang Hi-Tech Park, Pudong, Shanghai 201203, China) ,  Zhao Baowei (Research and Development, GlaxoSmithKline, 898 Halei Road, Zhangjiang Hi-Tech Park, Pudong, Shanghai 201203, China) ,  Li Jian (Shanghai Key Laboratory of New Drug Design, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, 130 Mei Long Road, Shanghai 200237, China) ,  Ren Feng (Research and Development, GlaxoSmithKline, 898 Halei Road, Zhangjiang Hi-Tech Park, Pudong, Shanghai 201203, China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 2  ページ： 172-178  発行年： 2017年01月12日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリール-1H-インダゾール類を合成するための一般的な方法として,インダゾール類とヨウ化アリールとの穏やかで位置選択的なUllmann反応を開発した。溶媒として水を使用し,Tween20(2%w/w)を添加して水性ミセルを形成することで出発物質の溶解性を改善し,反応速度を促進した。通常であれば高温(≧100°C)と長い持続時間(≧24時間)を必要とするところ,この水性プロトコールでは,短反応時間(2時間)内に緩やかな温度(60°C)でUllmann反応を進行させることができた。このプロトコールにより,試験した25種類の例において,広い基質範囲,良好な単離収率および高い位置選択性(N-2アリール化よりもN-1アリール化に対する)を達成した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Ullmann反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  *化学反応 ,  *媒質 ,  Tween20 ,  溶解性 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  LC-MS分析 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析
準シソーラス用語： *インダゾール類 ,  *位置選択的反応 ,  *水溶媒 ,  ヨウ化銅(I) ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  LC/MS ,  ESI-MS

著者キーワード (5件)： 1-Aryl-1H-indazoles ,  Ullmann reaction ,  Aqueous micelles ,  Tween 20 ,  Regioselective

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  ピラゾール  (CF07082G) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (16件)： ヨードベンゼン ,  1-(4-メチルフェニル)-1H-インダゾール ,  1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール ,  4-(1H-インダゾール-1-イル)ベンゾニトリル ,  4-(1H-インダゾール-1-イル)安息香酸メチル ,  1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-インダゾール ,  1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-4-メトキシ-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-5-メトキシ-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-5-フルオロ-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-5-クロロ-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-5-ブロモ-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-インダゾール ,  1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-カルボニトリル ,  1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 水中 ,  インダゾール類 ,  位置選択 ,  Ullmann反応