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J-GLOBAL ID：201702265377218574   整理番号：17A1193166

ルテニウムが触媒する2-アルキニルアニリドの環化異性化:1,2-炭素移動による3-置換インドールの合成

Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration

著者 (3件)： WATANABE Takuma (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  MUTOH Yuichiro (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  SAITO Shinichi (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 23  ページ： 7749-7752  発行年： 2017年06月14日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [CpRuCl(dppe)]/NaBAr^F₄を用いる,アルキニルアニリド(1-NHAc-2-C≡C-R-C₆H₄)の環化異性化による3-置換インドールの合成について調べた。15種のアニリドの収率は54~97%の範囲にあった。嵩高い置換基(R)には収率を低下させる傾向がみられた。アセチル基に配位した[CpRu(dppe)]⁺とBAr^F₄^-の相互作用を組み込んだ反応機構を提案した。ここで,Cpはシクロペンタジエニル基を,NaBAr^F₄はテトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホウ酸ナトリウムを表す。

シソーラス用語： *異性化 ,  *環化反応 ,  *ルテニウム錯体 ,  *遷移金属触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *カルボアミド ,  *芳香族アミン ,  脂環式炭化水素 ,  反応機構 ,  置換基効果 ,  立体効果 ,  収率 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： *アニリド ,  *インドール誘導体 ,  シクロペンタジエニル基 ,  化学収率 ,  *環化異性化 ,  *錯体触媒

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  有機白金族化合物  (CF09058L)

物質索引 (2件)： dppe ,  テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホウ素(IV)・ナトリウム

タイトルに関連する用語 (6件)： ルテニウム ,  触媒 ,  環化異性化 ,  炭素 ,  置換 ,  インドール