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J-GLOBAL ID：201702265414857679   整理番号：17A0499925

プッシュ-プルピロフェオホルビド類の非線形光学イメージング

Push-pull pyropheophorbides for nonlinear optical imaging

著者 (6件)： Khadria Anjul (Department of Chemistry, Oxford University, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, UK. [e-mail]) ,  de Coene Yovan ,  Gawel Przemyslaw ,  Roche Cecile ,  Clays Koen ,  Anderson Harry L.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 4  ページ： 947-956  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロフェオホルビド-aメチルエステル(PPa-OMe)は,その線形,および非線形の光学特性を変質させるために,電子供与基および電子受容基を結合することによって,改質を行っている。4-(N,N-ジエチルアミノフェニール)電子供与基を結合するために,末端ビニールの位置選択的臭素化およびSuzukiカップリングを行った。電子受容体ジシアノメチレンは,Knoevenagel縮合により環状ケトンの位置に結合した。電子供与基または電子受容基またはその両方を含むPPa-OMeの4つの異なる誘導体を親水性ビス-TEGアミドへ変換し,一連の両親媒性色素を作り出した。すべての色素の吸収特性および発光特性について,以前に報告したプッシュ-プル型ポルフィリン系色素,市販のプッシュ-プルスチリル色素,FM4-64と比較した。電気化学測定により,電子供与基は電子受容基よりも,HOMO-LUMOギャップの点において,大きな減少が起きることが分かった。4つのすべての色素において,最適化された幾何学的配置(DFT)のTD-DFT計算では,HOMOは主に電子供与基,4-(N,N-ジエチルアミノフェニル)上に局在しているのに対し,LUMOは,コリン環および電子受容基の周りに分布していることがわかった。Hyper-Rayleigh散乱実験によって,電子供与基または電子受容基のいずれかを結合させることで,色素の一次超分極率が増加し,また,電子供与基および電子受容基の両方が結合する場合には最も高い値となることがわかった。2光子励起蛍光(TPEF)および新規2光子(SHG)イメージを用いることにより,油中水型における脂質単分子層で被覆された液滴中での色素化されたビス-TEGアミドは,TPEFおよびSHGにおいて,異なる方向の遷移双極子モーメントを有することが明らかとなった。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 非線形光学 ,  大環状化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  エネルギーギャップ ,  *Rayleigh散乱 ,  Suzuki反応 ,  双極子モーメント ,  Knoevenagel縮合 ,  *配置 ,  *画像処理 ,  光学 ,  多光子励起 ,  光子 ,  *蛍光 ,  蛍光分光法
準シソーラス用語： HOMO-LUMOギャップ ,  Knoevenagel縮合反応 ,  Suzukiカップリング ,  Suzukiカップリング反応 ,  イメージング ,  *ハイパーRayleigh散乱 ,  ポルフィリン類 ,  レーザ励起蛍光 ,  二光子 ,  二光子励起 ,  良い幾何学的配置

分類 (3件)： 有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (13件)： ピロフェオホルビドaメチルエステル ,  1-メチル-4-((15-(4-(ジオクチルアミノ)フェニルエチニル)-21H,23H-ポルフィリン-5-イル)エチニル)ピリジニウム ,  1-(3-(トリエチルアミニオ)プロピル)-4-((1E,3E,5E)-6-(4-(ジエチルアミノ)フェニル)-1,3,5-ヘキセニル)ピリジニウム ,  1-(4-スルホナトブチル)-4-((1E,3E,5E)-6-(4-(ジブチルアミノ)フェニル)-1,3,5-ヘキセニル)ピリジニウム ,  1-(3-スルホナトプロピル)-4-((E)-2-(6-(ジブチルアミノ)-2-ナフチル)ビニル)ピリジニウム ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-ビニル-8-エチル-26-オキソ-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸 ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-(2-ブロモビニル)-8-エチル-26-オキソ-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸メチル ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-((E)-4-(ジエチルアミノ)スチリル)-8-エチル-26-オキソ-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸メチル ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-((E)-4-(ジエチルアミノ)スチリル)-8-エチル-26-オキソ-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸 ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-((E)-4-(ジエチルアミノ)スチリル)-8-エチル-26-(ジシアノメチレン)-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸メチル ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-((E)-4-(ジエチルアミノ)スチリル)-8-エチル-26-(ジシアノメチレン)-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸 ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-ビニル-8-エチル-26-(ジシアノメチレン)-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸メチル ,  2,7,12,18α-テトラメチル-3-ビニル-8-エチル-26-(ジシアノメチレン)-13,15-エタノ-17,18-ジヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-17β-プロピオン酸

タイトルに関連する用語 (3件)： プッシュ ,  非線形光学 ,  イメージング